benzyl (1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyran)uronate | 184874-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyran)uronate
• 英文别名: benzyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxane-2-carboxylate
• CAS: 184874-53-1
• 化学式: C₂₁H₂₄O₁₁
• 分子量: 452.415
• InChiKey: NMPOAPYFTBNPQO-VDRZXAFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyran)uronate 在 氢溴酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMER-DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS POLYMÈRE-MÉDICAMENT

  摘要：

  A polymeric scaffold useful for conjugating with a targeting moiety can form a targeting moiety-polymer-drug conjugate. A targeting moiety-polymer-drug conjugate is prepared from the polymeric scaffold. Compositions comprise the conjugates. Methods of their preparation and methods of treating various disorders with the conjugates or their compositions.

  公开号：

  WO2023179521A1
• 作为产物：
  描述：

  benzyl-D-glucuronate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 以31.6 %的产率得到benzyl (1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyran)uronate
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYMER-DRUG CONJUGATES
  [FR] CONJUGUÉS POLYMÈRE-MÉDICAMENT

  摘要：

  A polymeric scaffold useful for conjugating with a targeting moiety can form a targeting moiety-polymer-drug conjugate. A targeting moiety-polymer-drug conjugate is prepared from the polymeric scaffold. Compositions comprise the conjugates. Methods of their preparation and methods of treating various disorders with the conjugates or their compositions.

  公开号：

  WO2023179521A1

文献信息

• Synthesis and Enzymatic Evaluation of Substrates and Inhibitors of ?-Glucuronidases
  作者：Roland Hoos、Jiang Huixin、Andrea Vasella、Patrick Weiss

  DOI：10.1002/hlca.19960790703

  日期：1996.10.30

  4-methylumbelliferyl β-D-glucuronide (=(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl β-D-glucopyranosid)uronic acid; 6) were synthesized and evaluated as substrates of β-glucuronidases. Similarly, the phenylcarbamate 7 and its phosphono analogue 8 were prepared and evaluated as inhibitors. To examine the diastereoselectivity of the phosphorylation, we also synthesized the protected L-ido-D-gluco-, and D-galacto-configurated

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- IDO 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1
• Duocarmycin-based prodrugs for cancer prodrug monotherapy
  作者：Lutz F. Tietze、Heiko J. Schuster、Kianga Schmuck、Ingrid Schuberth、Frauke Alves

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.009

  日期：2008.6

  The synthesis and biological evaluation of novel prodrugs based on the cytotoxic antibiotic duocarmycin SA (1) for a selective treatment of cancer using a prodrug monotherapy (PMT) are described. Transformation of the phenol 8 with the glucuronic acid benzyl ester trichloroacetimidate 9b followed by reaction with DMAI x HCl (10) gives the glucuronide 11b, which is deprotected to afford the desired

  描述了基于细胞毒性抗生素双卡霉素SA（1）的新型前药的合成和生物学评估，该药物可使用前药单一疗法（PMT）选择性治疗癌症。用葡糖醛酸苄基酯三氯乙酰亚氨酸酯9b转化苯酚8，然后与DMAI x HCl（10）反应，得到葡糖醛酸苷11b，将其脱保护得到所需的含有葡糖醛酸酸部分的前药4a。另外，制备具有葡糖醛酸甲酯单元的前药4b。葡萄糖醛酸苷的细胞毒性使用HTCFA测定法确定，IC（50）值对于4a为610 nM，对于4b为3300 nM。在存在β-葡萄糖醛酸苷酶的情况下，4a表示的IC（50）值为0.9 nM，4b的表示为2.1 nM，导致QIC（50）的值对于4a约为700，对于4b约为1600。
• TAKAHASHI, N.;KOSHIJIMA, T., WOOD SCI. AND TEHCNOL., 22,(1988) N 3, C. 231-241
  作者：TAKAHASHI, N.、KOSHIJIMA, T.

  DOI：——

  日期：——