octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-7-deoxy-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside | 118249-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-7-deoxy-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside
• 英文别名: GlcNAc(b1-2)Man(a1-6)7-deoxy-L-gro-D-glcHept(b)-O-octyl；N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-[(2S,3S,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[(1S)-1-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-octoxyoxan-2-yl]ethoxy]oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 118249-69-7
• 化学式: C₂₉H₅₃NO₁₆
• 分子量: 671.737
• InChiKey: YUHZDWRSXOSALB-YPVHLHFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  267
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,4,6,-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl>-2,3,4-tri-O-benzyl-7-deoxy-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以81%的产率得到octyl 6-O-<2-O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-α-D-mannopyranosyl>-7-deoxy-α-L-glycero-D-gluco-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-氨基葡萄糖氨基转移酶-V识别寡糖底物。

  摘要：

  三糖8-甲氧基羰基辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃吡喃糖基）-α-D-甘露吡喃糖基]-β-D-甘露吡喃糖苷的六个类似物（3），化学合成了先前报道的N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶-V（GnT-V）的受体，并将其评估为GnT-V受体。用β-D-Glcrho-O（CH2）7 CH3取代3的β-D-manrho-O（CH2）8COOMe“还原端”得到辛基6-O- [2-O-（2-乙酰氨基） -2-脱氧-β-D-吡喃葡糖基]-α-D-甘露吡喃糖基）-β-D-吡喃葡糖苷（5）的活性与3的活性没有区别。除去β-D-Glc的4-OH基团5中的残基对活性几乎没有影响，而相应的4-O-甲基衍生物的活性是其两倍。用甲基取代相同残基的C-6 pro-R氢，得到L-甘油-D-葡萄糖衍生物8，而替换相应的pro-S氢则得到D-甘油-D-葡萄糖化合物9。三糖8，其围绕C-5-C-6键的旋转异

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84115-6

文献信息

• INHIBITORS FOR GLYCOSAMINOSYL TRANSFERASE-V
  申请人：ALBERTA RESEARCH COUNCIL

  公开号：EP0593419B1

  公开（公告）日：1997-01-22
• US5032505A
  申请人：——

  公开号：US5032505A

  公开（公告）日：1991-07-16
• US5206356A
  申请人：——

  公开号：US5206356A

  公开（公告）日：1993-04-27
• [EN] INHIBITORS FOR GLYCOSAMINOSYL TRANSFERASE-V
  申请人：——

  公开号：WO1990005527A1

  公开（公告）日：1990-05-31

  [FR] Des accepteurs et des inhibiteurs synthétiques de glycosaminosyl transférase-V sont décrits. Les inhibiteurs et accepteurs minimum de trisaccharide spécifiques pour le GnT-V, associé à la capacité de cellules de se transformer par métabolisme, sont utiles dans le diagnostic et le traitement d'états caractérisés par des cellules métastatiques.
  [EN] Synthetic glycosaminosyl transferase-V acceptors and inhibitors are disclosed. Minimal trisaccharide inhibitors and acceptors specific for GnT-V, which is associated with the ability of cells to metastasize are useful, in diagnosis and treatment of conditions characterized by metastatic cells.