5-chloro-3-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1095356-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-chloro-3-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1095356-79-8
• 化学式: C₁₇H₁₁Cl₃N₂O₂
• 分子量: 381.646
• InChiKey: KQSDNJQFPQLURS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.22
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-3-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以60%的产率得到5-azido-3-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的 Meldrum 酸：结合了2,4-二氯苯氧基部分的唑类，具有预期的杀软体动物活性

  摘要：

  描述了使用4-（2,4-二氯苯氧基）-3-氧代丁酸乙酯作为原料的标题环系统的合成。后者是通过将 Meldrum 酸与苯氧酰氯衍生物酰化制备的 。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0802-3
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-1-phenyl-1,5-dihydropyrazol-5-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.5h， 以55%的产率得到5-chloro-3-[(2,4-dichlorophenoxy)methyl]-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的 Meldrum 酸：结合了2,4-二氯苯氧基部分的唑类，具有预期的杀软体动物活性

  摘要：

  描述了使用4-（2,4-二氯苯氧基）-3-氧代丁酸乙酯作为原料的标题环系统的合成。后者是通过将 Meldrum 酸与苯氧酰氯衍生物酰化制备的 。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0802-3

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 3-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole derivatives as potential antitumor agents
  作者：Mohamed F. El Shehry、Samir Y. Abbas、Amel M. Farrag、Sawsan A. Fouad、Yousry A. Ammar

  DOI：10.1007/s13738-020-01951-w

  日期：2020.10

  Series of novel 3-(2,4-dichlorophenoxymethyl)-1-phenyl-1H-pyrazole derivatives with various substituents at positions 4 and 5 were synthesized. Antitumor activity of all the synthesized compounds was evaluated by using SRB assay on four cell lines: lung carcinoma (A549), human hepatocellular carcinoma (HepG2), colon carcinoma (HCT116) and mammary gland breast cancer (MCF-7) cell lines. Some of the

  合成了一系列新颖的3-（2,4-二氯苯氧基甲基）-1-苯基-1 H-吡唑衍生物，其在4和5位具有多个取代基。通过使用SRB分析，对四种细胞系：肺癌（A549），人肝细胞癌（HepG2），结肠癌（HCT116）和乳腺乳腺癌（MCF-7）细胞系评估了所有合成化合物的抗肿瘤活性。与阿霉素相比，一些合成的化合物对肺癌细胞系显示出有希望的活性。在吡唑环的4位上掺入亚芳基部分改善并显示出对细胞毒性活性的强效作用。掺入4-氯苯基部分的化合物9c对所有测试的细胞系最有效。