1-tert-butyl-4-(diethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole | 1257633-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-tert-butyl-4-(diethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(tert-Butyl)-4-(diethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole；1-tert-butyl-4-(diethoxymethyl)triazole
• CAS: 1257633-67-2
• 化学式: C₁₁H₂₁N₃O₂
• 分子量: 227.307
• InChiKey: TYSFPRWYDKUYEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-4-(diethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (9ci)-1-(1,1-二甲基乙基)-1H-1,2,3-噻唑-4-羧醛
  参考文献：
  名称：

  Highly-efficient and versatile fluorous-tagged Cu(i)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition ligand for preparing bioconjugates

  摘要：

  已开发出一种新型的CuAAC配体，不仅表现出优越的催化效率，而且易于去除有毒的铜物种。此外，在制备基于放射金属的放射性药物时，使用该配体时未观察到任何转位螯合作用。

  DOI：

  10.1039/c5cc06858d
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 叔-丁基叠氮化物 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 碳酸氢钠 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以95%的产率得到1-tert-butyl-4-(diethoxymethyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  用于聚糖体内成像的生物相容性铜 (I) 催化剂

  摘要：

  Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 是生物正交共轭的标准方法。然而，目前的 Cu(I) 催化剂配方是有毒的，阻碍了它们在生命系统中的使用。在这里，我们报告了 BTTES，一种基于三（三唑基甲基）胺的 Cu（I）配体，可在生命系统中快速促进环加成反应，而没有明显的毒性。这种催化剂首次允许在斑马鱼早期胚胎发生过程中对岩藻糖基化聚糖进行无创成像。我们在单细胞阶段用带有炔烃的 GDP 岩藻糖显微注射胚胎，并使用生物相容性点击化学检测到代谢结合的非天然糖。标记的聚糖可以在囊胚和早期幼虫阶段之间的斑马鱼胚胎的包膜层中成像。这种新方法为快速、

  DOI：

  10.1021/ja106553e

文献信息

• LIGANDS AND METHODS FOR LABELING BIOMOLECULES IN VIVO
  申请人：Wu Peng

  公开号：US20130295019A1

  公开（公告）日：2013-11-07

  Disclosed are tris(triazolylmethyl)amine ligands, and kits and methods for labeling and/or imaging a biomolecule of interest in a subject or living system.

  本文揭示了三(三唑基甲基)胺配体，以及用于标记和/或成像受试体或生物系统中感兴趣的生物分子的试剂盒和方法。
• CU(I)-CATALYZED AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITIONS (CUAAC) LIGANDS AND METHODS FOR CARRYING OUT CU(I)-CATALYZED AZIDE-ALKYNE CYCLOADDITION REACTIONS
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH - OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCACATION

  公开号：US20170297008A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  A Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions (CuAAC) ligand comprising: a catalytic core; a fluorous tag; and a linker binding the fluorous tag to the catalytic core. A method for carrying out a Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition reaction, comprising: combining in a solution an alkyne-tagged component, an azide-tagged component and a Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions (CuAAC) ligand comprising: a catalytic core; a fluorous tag; and a linker binding the fluorous tag to the catalytic core; filtering the solution through a solid phase extraction filter to remove Cu(I)-ligand catalyst and/or excess ligand.

  一种Cu(I)催化的叠氮-炔烃环加成（CuAAC）配体，包括：一个催化核心；一个氟亲疏标签；以及将氟亲疏标签与催化核心结合的连接剂。一种进行Cu(I)催化的叠氮-炔烃环加成反应的方法，包括：在溶液中混合一个炔基标记的组分，一个叠氮基标记的组分以及一个Cu(I)催化的叠氮-炔烃环加成（CuAAC）配体，包括：一个催化核心；一个氟亲疏标签；以及将氟亲疏标签与催化核心结合的连接剂；将溶液通过固相萃取滤器过滤以去除Cu(I)-配体催化剂和/或过量配体。
• Biocompatible Copper(I) Catalysts for in Vivo Imaging of Glycans
  作者：David Soriano del Amo、Wei Wang、Hao Jiang、Christen Besanceney、Amy C. Yan、Matthew Levy、Yi Liu、Florence L. Marlow、Peng Wu

  DOI：10.1021/ja106553e

  日期：2010.12.1

  for bioorthogonal conjugation. However, current Cu(I) catalyst formulations are toxic, hindering their use in living systems. Here we report that BTTES, a tris(triazolylmethyl)amine-based ligand for Cu(I), promotes the cycloaddition reaction rapidly in living systems without apparent toxicity. This catalyst allows, for the first time, noninvasive imaging of fucosylated glycans during zebrafish early

  Cu(I) 催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 是生物正交共轭的标准方法。然而，目前的 Cu(I) 催化剂配方是有毒的，阻碍了它们在生命系统中的使用。在这里，我们报告了 BTTES，一种基于三（三唑基甲基）胺的 Cu（I）配体，可在生命系统中快速促进环加成反应，而没有明显的毒性。这种催化剂首次允许在斑马鱼早期胚胎发生过程中对岩藻糖基化聚糖进行无创成像。我们在单细胞阶段用带有炔烃的 GDP 岩藻糖显微注射胚胎，并使用生物相容性点击化学检测到代谢结合的非天然糖。标记的聚糖可以在囊胚和早期幼虫阶段之间的斑马鱼胚胎的包膜层中成像。这种新方法为快速、
• Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloadditions (CuAAC) ligands and methods for carrying out Cu(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition reactions
  申请人：UNIVERSITY OF PITTSBURGH—OF THE COMMONWEALTH SYSTEM OF HIGHER EDUCATION

  公开号：US10758895B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  A Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions (CuAAC) ligand comprising: a catalytic core; a fluorous tag; and a linker binding the fluorous tag to the catalytic core. A method for carrying out a Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloaddition reaction, comprising: combining in a solution an alkyne-tagged component, an azide-tagged component and a Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions (CuAAC) ligand comprising: a catalytic core; a fluorous tag; and a linker binding the fluorous tag to the catalytic core; filtering the solution through a solid phase extraction filter to remove Cu(I)-ligand catalyst and/or excess ligand.

  一种 Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions (CuAAC) 配体，包括：催化核心；荧光标记；以及将荧光标记与催化核心结合的连接体。一种进行 Cu(I)催化叠氮-炔环加成反应的方法，包括：在溶液中结合炔标记组分、叠氮标记组分和 Cu(I)-Catalyzed Azide-Alkyne Cycloadditions (CuAAC) 配体，配体包括：催化核心；多孔标记；以及将多孔标记与催化核心结合的连接体；通过固相萃取过滤器过滤溶液以除去 Cu(I)-ligand 催化剂和/或过量配体。
• Selective inhibitors of tumor progression loci-2 (Tpl2) kinase with potent inhibition of TNF-α production in human whole blood
  作者：Junjun Wu、Neal Green、Rajeev Hotchandani、Yonghan Hu、Jeffrey Condon、Adrian Huang、Neelu Kaila、Huan-Qiu Li、Satenig Guler、Wei Li、Steve Y. Tam、Qin Wang、Jeffrey Pelker、Suzana Marusic、Sang Hsu、J. Perry Hall、Jean-Baptiste Telliez、Junqing Cui、Lih-Ling Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.009

  日期：2009.7

  Tpl2 (cot/MAP3K8) is an upstream kinase of MEK in the ERK pathway. It plays an important role in Tumor Necrosis Factor-alpha (TNF-alpha) production and signaling. We have discovered that 8-halo-4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-6-[(1H-[ 1,2,3]triazol-4-ylmethyl)-amino]-quinoline-3-carbonitriles (4) are potent inhibitors of this enzyme. In order to improve the inhibition of TNF-alpha production in LPS-stimulated human blood, a series of analogs with a variety of substitutions around the triazole moiety were studied. We found that a cyclic amine group appended to the triazole ring could considerably enhance potency, aqueous solubility, and cell membrane permeability. Optimization of these cyclic amine groups led to the identification of 8-chloro-4-(3-chloro-4-fluorophenylamino)-6-((1-(1-ethylpiperidin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol- 4-yl) methylamino)quinoline-3-carbonitrile (34). In a LPS-stimulated rat inflammation model, compound 34 showed good efficacy in inhibiting TNF-alpha production. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.