1,1-diethoxy-2-hexyn-5-ol | 141207-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-diethoxy-2-hexyn-5-ol
• 英文别名: 6,6-diethoxy-hex-4-yn-2-ol；6,6-Diethoxyhex-4-yn-2-ol
• CAS: 141207-05-8
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: JWZXDZYOTJASIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diethoxy-2-hexyn-5-ol 在 吡啶 、 diiron nonacarbonyl 、 盐酸羟胺 、 水 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (Z)-5-amino-1-methyl-3-oxo-pent-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)- and (-)-Mellein Utilkizing an Annelation Reaction of Isoxazoles with Dimethyl 3-Oxoglutarate

  摘要：

  Naturally occurring dihydroisocoumarins, (+)- and (-)-mellein (2 and 3), metabolites of fungals, Cercospora sp. and Aspergillus sp., etc., were synthesized from the isoxazoles (32) and (33) by the annelation reactions with dimethyl 3-oxoglutarate.

  DOI：

  10.3987/com-91-s47
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 methyloxirane 生成 1,1-diethoxy-2-hexyn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Degradation and Synthesis of Desosamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01029a046

文献信息

• Propylene Glycol Cyclic Sulfate as a Substitute for Propylene Oxide in Reactions with Acetylides
  作者：Roderick W. Bates、Tushar B. Maiti

  DOI：10.1081/scc-120015819

  日期：2003.1.4

  Abstract Lithium acetylides react cleanly with propylene glycol cyclic sulfate to give, after acidic hydrolysis, homopropargylic alcohols in good yield. The benzyl and TBDPS protecting groups are stable to these conditions, but the THP, TBS, acetal and orthoester groups are not. The readily available (S)-cyclic sulfate gives the (S)-alcohol without loss of stereochemical integrity.

  摘要 乙炔锂与丙二醇环硫酸酯反应干净，经酸性水解后可得到高收率的高炔丙醇。苄基和 TBDPS 保护基团在这些条件下是稳定的，但 THP、TBS、缩醛和原酸酯基团不是。容易获得的 (S)-环硫酸盐可在不损失立体化学完整性的情况下生成 (S)-醇。
• Degradation and Synthesis of Desosamine
  作者：Howard Newman

  DOI：10.1021/jo01029a046

  日期：1964.6
• Synthesis of (+)- and (-)-Mellein Utilkizing an Annelation Reaction of Isoxazoles with Dimethyl 3-Oxoglutarate
  作者：Naoki Takeuchi、Kaori Goto、Yuki Sasaki、Takashi Fujita、Kohsuke Okazaki、Kohji Kamata、Seisho Tobinaga

  DOI：10.3987/com-91-s47

  日期：——

  Naturally occurring dihydroisocoumarins, (+)- and (-)-mellein (2 and 3), metabolites of fungals, Cercospora sp. and Aspergillus sp., etc., were synthesized from the isoxazoles (32) and (33) by the annelation reactions with dimethyl 3-oxoglutarate.