(S)-N-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide | 1344914-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: N-1H-imidazol-2-yl-L-prolinamide；(2S)-N-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
• CAS: 1344914-20-0
• 化学式: C₈H₁₂N₄O
• 分子量: 180.209
• InChiKey: LUGBGLJUZOGOFO-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-N-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑基和 2-氨基吡啶基 (S)-脯氨酰胺用作羟醛、迈克尔和狄尔斯-阿尔德反应的多功能多功能有机催化剂

  摘要：

  据报道，多功能有机催化剂的合成很容易通过 (S)-脯氨酸与 2-氨基吡啶、2,6-二氨基吡啶或 2-氨基咪唑缩合获得。这些手性脯氨酰胺促进环己酮和不同芳香醛之间的羟醛缩合，具有中等至非常高的对映选择性（高达 98% ee），具体取决于芳环上取代基的性质。进行计算研究以阐明两种不同类型催化剂的立体化学行为，并了解手性脯氨酰胺的不同结构组分在催化剂和反应物之间的识别过程中的作用。在初步实验中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201643
• 作为试剂：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 环己酮 在 (S)-N-(1H-imidazol-2-yl)pyrrolidine-2-carboxamide 、 三氟乙酸 作用下， 反应 72.17h， 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑基和 2-氨基吡啶基 (S)-脯氨酰胺用作羟醛、迈克尔和狄尔斯-阿尔德反应的多功能多功能有机催化剂

  摘要：

  据报道，多功能有机催化剂的合成很容易通过 (S)-脯氨酸与 2-氨基吡啶、2,6-二氨基吡啶或 2-氨基咪唑缩合获得。这些手性脯氨酰胺促进环己酮和不同芳香醛之间的羟醛缩合，具有中等至非常高的对映选择性（高达 98% ee），具体取决于芳环上取代基的性质。进行计算研究以阐明两种不同类型催化剂的立体化学行为，并了解手性脯氨酰胺的不同结构组分在催化剂和反应物之间的识别过程中的作用。在初步实验中，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201643

文献信息

• Novel aminoimidazole derived proline organocatalysts for aldol reactions
  作者：Gongkun Tang、Ümit Gün、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.071

  日期：2012.12

  highly efficient organocatalysts for aldol reactions when an appropriate acid was added to control and activate the acceptor carbonyl group. Under optimized reaction conditions, high yields (over 80%) and high selectivities (ee 98%, de 98/2) were obtained in intermolecular aldol reaction even with only 1 equiv of ketone. Likewise, these systems also can catalyze intramolecular aldol reactions with good results

  已经合成了一系列带有2-氨基咪唑的1-脯氨酸酰胺，当添加适当的酸来控制和激活受体羰基时，发现它们是用于醛醇缩合反应的高效有机催化剂。在优化的反应条件下，即使仅含1当量的酮，在分子间的醇醛缩合反应中也可获得高收率（超过80％）和高选择性（ee 98％，de 98/2）。同样，这些系统也可以催化分子内羟醛反应，并具有良好的效果。
• 2-Aminoimidazolyl and 2-Aminopyridyl (<i>S</i>)-Prolinamides as Versatile Multifunctional Organic Catalysts for Aldol, Michael, and Diels-Alder Reactions
  作者：Manuel Orlandi、Maurizio Benaglia、Laura Raimondi、Giuseppe Celentano

  DOI：10.1002/ejoc.201201643

  日期：2013.4

  organocatalysts, easily obtained by the condensation of (S)-proline with 2-aminopyridine, 2,6-diaminopyridine, or 2-aminoimidazole, is reported. These chiral prolinamides promoted the aldol condensation between cyclohexanone and different aromatic aldehydes with moderate to very high enantioselectivities (up to 98 % ee), depending on the nature of the substituents on the aryl ring. Computational studies

  据报道，多功能有机催化剂的合成很容易通过 (S)-脯氨酸与 2-氨基吡啶、2,6-二氨基吡啶或 2-氨基咪唑缩合获得。这些手性脯氨酰胺促进环己酮和不同芳香醛之间的羟醛缩合，具有中等至非常高的对映选择性（高达 98% ee），具体取决于芳环上取代基的性质。进行计算研究以阐明两种不同类型催化剂的立体化学行为，并了解手性脯氨酰胺的不同结构组分在催化剂和反应物之间的识别过程中的作用。在初步实验中，