(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-[(4-azidobenzoyl)amino]-2-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid | 1179347-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-[(4-azidobenzoyl)amino]-2-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 1179347-62-6
• 化学式: C₁₈H₂₃N₅O₉
• 分子量: 453.409
• InChiKey: BTYDHYNMCCOIQL-VEWYWMFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以11 mg的产率得到(2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-[(4-azidobenzoyl)amino]-2-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  4-酰胺基-N 5-乙酰基-4-脱氧神经氨酸的高效合成及其在唾液酸C-4修饰中的应用

  摘要：

  的4-酰氨基的直接合成Ñ 5 -乙酰基-4- deoxyneuraminic酸，关键前体的各种4- amidoneuraminic酸类似物，已经使用的高度选择性和非对映选择性的[3 + 2] -环实现d -mannose-用丙烯酸甲酯衍生的硝酮。这种新开发的合成方法的优点包括使用经济可用的材料和试剂，操作简便和出色的立体化学控制，以及在唾液酸的C-4修饰中应用的便利性。

  DOI：

  10.1021/ol901511x