(S)-methyl 2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)butanoate | 131565-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)butanoate
• 英文别名: methyl (2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]butanoate
• CAS: 131565-26-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: MPTYNSVVNDCMOZ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)butanoate 、 2,2-二甲氧基丙烷 、 氢化铝锂 、 对甲苯磺酸 生成 (4R,5S)-5-Ethyl-2,2-dimethyl-4-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  ITOH, TOSHIYUKI;KURODA, KEIKO;TOMOSADA, MIKI;TAKAGI, YUMIKO, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 797-804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(苯甲酰基)丁酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₇H₃₅FeN₂P 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到(S)-methyl 2-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过动态动力学拆分对高非对映/对映选择性Ir催化的α-烷基-β-酮酸酯的手性受阻手性二茂铁基P，N，N-配体

  摘要：

  通过从（S c，R p）-PPFNH 2的两步转化制备了新型的空间位阻性手性二茂铁基二茂铁基P，N，N-配体，其中在吡啶基甲基位置上有一个新的（R）-立体异构中心产生的非对映异构体选择性高。借助这些新开发的P，N，N配体，首次在高非对映体和对映体选择性下，通过动态动力学拆分实现了Ir催化的各种α-烷基取代的β-芳基-β-酮酸酯的不对称氢化，导致了多种光学活性的反-β-羟基酯含量高达99％ee。研究表明，这些配体的吡啶基甲基位置上的额外立体中心对于实现这种氢化作用至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02828

文献信息

• Design of .alpha.-alkyl-.beta.-hydroxy esters suitable for providing optical resolution by lipase hydrolysis
  作者：Toshiyuki Itoh、Keiko Kuroda、Miki Tomosada、Yumiko Takagi

  DOI：10.1021/jo00002a054

  日期：1991.1

  A study of the lipase-catalyzed hydrolyses of various alpha-substituted beta-acetoxy esters revealed that a sulfur functional group in the ester, which could play an important role in the stereorecognition by lipase A6 (Aspergillus sp.) and an anti conformation in the ester, promotes satisfactory results in the hydrolysis.