arabinofuranosyladenine 5'-(arabinofuranosyladenylyl 5'-methylphosphonate) | 115561-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: arabinofuranosyladenine 5'-(arabinofuranosyladenylyl 5'-methylphosphonate)
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-5-[[[(2R,3S,4S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-methylphosphoryl]oxymethyl]oxolane-3,4-diol
• CAS: 115561-47-2
• 化学式: C₂₁H₂₇N₁₀O₉P
• 分子量: 594.481
• InChiKey: AMBCLSKLSODUIL-GLMKNQJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.07
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  274.15
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bis(((2R,3R,4S,5R)-4-((4-methoxyphenyl)diphenylmethoxy)-5-(6-(((4-methoxyphenyl)diphenylmethyl)amino)-9H-purin-9-yl)-3-((4-methoxytetrahydro-2H-pyran-4-yl)oxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl) methylphosphonate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到arabinofuranosyladenine 5'-(arabinofuranosyladenylyl 5'-methylphosphonate)
  参考文献：
  名称：

  9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤及其相关类似物的同分异构的二核苷单磷酸酯和单甲基膦酸酯的合成和生物学评估。

  摘要：

  9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤及其3'-（磷酸氢根）的3'---- 5'，3'---- 3'和5'---- 5'二核苷单磷酸酯和甲基膦酸酯）和5'-（甲基膦酸甲酯）衍生物一直是系统合成和检查其生物学（即抗病毒和抑制细胞生长）特性的主题。首先制备适当保护的单体结构单元，然后冷凝以得到完全保护的中间体。然后将后者解封，得到未保护的化合物，将其充分表征。仅3'---- 5'磷酸二酯异构体13和16，以及在较小程度上5'-（膦酸氢）衍生物21显示出显着的生物学活性。

  DOI：

  10.1021/jm00118a006

文献信息

• PUECH, FREDERIC;GOSSELIN, GILLES;BALZARINI, JAN;DE, CLERCQ ERIK;IMBACH, J+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 10, C. 1897-1907
  作者：PUECH, FREDERIC、GOSSELIN, GILLES、BALZARINI, JAN、DE, CLERCQ ERIK、IMBACH, J+

  DOI：——

  日期：——