1-ethoxy-1-(2-methyl-3-buten-2-oxy)-2-propyne | 189358-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-1-(2-methyl-3-buten-2-oxy)-2-propyne
• 英文别名: 1-Butene, 3-[(1-ethoxy-2-propynyl)oxy]-3-methyl-；3-(1-ethoxyprop-2-ynoxy)-3-methylbut-1-ene
• CAS: 189358-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: MIWAYVRWLGHFSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1-(2-methyl-3-buten-2-oxy)-2-propyne 、 Trifluoro-methanesulfonic acid (1S,2R,5R)-2-methyl-5-(1-trimethylsilanylmethyl-vinyl)-cyclopentylmethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 生成 1(S)-<4-ethoxy-4-(2-methyl-3-buten-2-oxy)butyn-1-yl>-2(R)-<3-(trimethylsilyl)isopropenyl>-5(R)-methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  钴介导反应的串联使用合成 (+)-Epoxydictymene，一种含有反式稠合 5-5 环系统的二萜

  摘要：

  二萜 (+)-epoxydictymene 已使用 (R)-pulegone 的不对称性和几种底物控制的非对映选择性反应在 20 个步骤中合成，以制备其天然构型的天然产物。四个环中的三个通过涉及炔烃的六羰基二钴配合物的两个连续分子内反应组装：路易斯酸促进的尼古拉斯反应和 Pauson-Khand 反应。天然产物的应变反式-3-氧杂双环[3.3.0]辛烷环系统的构建提出了重大挑战。为此，研究了几种自由基和阴离子环化，后者导致 (+)-epoxydictymene。

  DOI：

  10.1021/ja970022u
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 丙醛二乙基乙缩醛 在 二甲基溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 1-ethoxy-1-(2-methyl-3-buten-2-oxy)-2-propyne
  参考文献：
  名称：

  钴介导反应的串联使用合成 (+)-Epoxydictymene，一种含有反式稠合 5-5 环系统的二萜

  摘要：

  二萜 (+)-epoxydictymene 已使用 (R)-pulegone 的不对称性和几种底物控制的非对映选择性反应在 20 个步骤中合成，以制备其天然构型的天然产物。四个环中的三个通过涉及炔烃的六羰基二钴配合物的两个连续分子内反应组装：路易斯酸促进的尼古拉斯反应和 Pauson-Khand 反应。天然产物的应变反式-3-氧杂双环[3.3.0]辛烷环系统的构建提出了重大挑战。为此，研究了几种自由基和阴离子环化，后者导致 (+)-epoxydictymene。

  DOI：

  10.1021/ja970022u

文献信息

• Cobalt-Mediated Total Synthesis of (+)-Epoxydictymene
  作者：Timothy F. Jamison、Soroosh Shambayati、William E. Crowe、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja00091a079

  日期：1994.6
• Tandem Use of Cobalt-Mediated Reactions to Synthesize (+)-Epoxydictymene, a Diterpene Containing a <i>Trans</i>-Fused 5−5 Ring System
  作者：Timothy F. Jamison、Soroosh Shambayati、William E. Crowe、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ja970022u

  日期：1997.5.1

  (+)-epoxydictymene has been synthesized in 20 steps using the asymmetry of (R)-pulegone and several substrate-controlled diastereoselective reactions to prepare the natural product in its natural configuration. Three of the four rings were assembled with two consecutive intramolecular reactions involving dicobalt hexacarbonyl complexes of alkynes: a Lewis acid-promoted Nicholas reaction and a Pauson−Khand reaction

  二萜 (+)-epoxydictymene 已使用 (R)-pulegone 的不对称性和几种底物控制的非对映选择性反应在 20 个步骤中合成，以制备其天然构型的天然产物。四个环中的三个通过涉及炔烃的六羰基二钴配合物的两个连续分子内反应组装：路易斯酸促进的尼古拉斯反应和 Pauson-Khand 反应。天然产物的应变反式-3-氧杂双环[3.3.0]辛烷环系统的构建提出了重大挑战。为此，研究了几种自由基和阴离子环化，后者导致 (+)-epoxydictymene。