(Z)-<2-(3,3-diethoxy-1-propynynl)-2-cyclopentenylidene>-methyl trifluoromethanesulfonate | 141810-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-<2-(3,3-diethoxy-1-propynynl)-2-cyclopentenylidene>-methyl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 141810-70-0
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃O₅S
• 分子量: 354.347
• InChiKey: WAQVDYAUGRZIBY-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊烷-1-甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (Z)-<2-(3,3-diethoxy-1-propynynl)-2-cyclopentenylidene>-methyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  与新carcarinostatin发色团有关的化合物的合成研究。2.开链（E）-和（Z）-二烯二炔体系的合成及其在菌株释放的环状类似物合成中的应用

  摘要：

  “双耦合”（的反应ë） -和（Ž（）-dienol ditriflates 5和6）与各种炔丙醇被发现，得到（ë） -和（Ž）-dienediyne二醇，开链类似物碳素抑制素生色团的立体定位。这些（E）-和（Z）-二烯二炔二醇对P388鼠类白血病表现出可比的细胞毒性。的“单耦合”反应6发生优先在所述外-环位置得到单烯醇三氟甲磺酸酯，其可以通过与乙炔的第二次偶联反应进一步加工成二烯二炔化合物。该合成方案的应用可以提供新颖的，可释放应变的环状二烯二炔乙缩醛（33）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92247-1

文献信息

• Synthetic studies on the compounds related to neocarzinostatin chromophore. 2. Synthesis of the open-chain (E)- and (Z)-dienediyne systems and its application to the synthesis of a strain-released cyclic analogue
  作者：Kazuhiko Nakatani、Katsuko Arai、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92247-1

  日期：1992.4

  The “double coupling” reaction of the (E)- and (Z)-dienol ditriflates (5 and 6) with various propargyl alcohols was found to give the (E)- and (Z)-dienediyne diols, the open-chain analogues of neocarzinostatin chromophore, stereospecifically. Those (E)- and (Z)-dienediyne diols exhibited comparable cytotoxicity against P388 murine leukemia. The “single coupling” reaction of 6 took place preferentially

  “双耦合”（的反应ë） -和（Ž（）-dienol ditriflates 5和6）与各种炔丙醇被发现，得到（ë） -和（Ž）-dienediyne二醇，开链类似物碳素抑制素生色团的立体定位。这些（E）-和（Z）-二烯二炔二醇对P388鼠类白血病表现出可比的细胞毒性。的“单耦合”反应6发生优先在所述外-环位置得到单烯醇三氟甲磺酸酯，其可以通过与乙炔的第二次偶联反应进一步加工成二烯二炔化合物。该合成方案的应用可以提供新颖的，可释放应变的环状二烯二炔乙缩醛（33）。