1-(3,3-diethoxypropynyl)cyclohexanol | 33019-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3,3-diethoxypropynyl)cyclohexanol
• 英文别名: (1-hydroxy-cyclohexyl)-propiolaldehyde diethylacetal；(1-Hydroxy-cyclohexyl)-propiolaldehyd-diaethylacetal；1-(3,3-Diethoxy-1-propyn-1-yl)cyclohexanol；1-(3,3-diethoxyprop-1-ynyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 33019-04-4
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: ZAJKMHKRGOHARW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,3-diethoxypropynyl)cyclohexanol 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到1-氧杂螺[4.5]癸-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  合成 3(2H)-呋喃酮和 2(5H)-呋喃酮的新方法

  摘要：

  报道了合成 3(2H)-呋喃酮和 4-烷氧基-2(5H)-呋喃酮的新方法。酮与丙炔二乙缩醛的锂盐反应，然后用硫酸-甲醇处理所得的 4-羟基-2-炔醛二乙缩醛，得到 2,2-二取代的 3(2H)-呋喃酮。聚合物试剂 Hg/Nafion-H 对 4-羟基-2-炔酮的作用产生 2,2,5-三取代的 3(2H)-呋喃酮。1,1,1-三乙氧基-2-炔-4-醇(4)与三氟乙酸和乙酸汞(II)的反应提供5-乙氧基-2,2-二取代的3(2H)-呋喃酮。相比之下，加合物 4 在与 Hg/Nafion-H 反应后转化为 4-烷氧基-5,5-二取代的 2(5H)-呋喃酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3088
• 作为产物：
  描述：

  丙醛二乙基乙缩醛 、 环己酮 在 正丁基锂 作用下， 生成 1-(3,3-diethoxypropynyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  由炔类前体形成环戊烯酮和3（2h）-呋喃酮

  摘要：

  由3，3-二乙氧基丙炔或3，3-乙二氧基丁炔与环状酮缩合得到的高收率的乙炔醇可用作环戊烯酮去核化或螺呋喃酮合成的底物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81959-6

文献信息

• The formation of cyclopentenones and 3(2h)-furanones from acetylenic precursors
  作者：D.R. Williams、A. Abbaspour、R.M. Jacobson

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81959-6

  日期：1981.1

  Acetylenic alcohols, obtained in high yield from condensations of 3,3-diethoxypropyne or 3,3-ethylenedioxybutyne with cyclic ketones, may be used as substrates for cyclopentenone annelation or spirofuranone synthesis.

  由3，3-二乙氧基丙炔或3，3-乙二氧基丁炔与环状酮缩合得到的高收率的乙炔醇可用作环戊烯酮去核化或螺呋喃酮合成的底物。
• Synthese einiger 4-Hydroxy-2-alkenale
  作者：H. Esterbauer

  DOI：10.1007/bf01167265

  日期：1971.5
• Sacharkin, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1955, vol. 105, p. 985,986
  作者：Sacharkin

  DOI：——

  日期：——
• Barbot, Francis; Miginiac, Philippe, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 1-2, p. 41 - 45
  作者：Barbot, Francis、Miginiac, Philippe

  DOI：——

  日期：——
• Hiyama, Tamejiro; Shinoda, Masaki; Saimoto, Hiroyuki, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 263 - 264
  作者：Hiyama, Tamejiro、Shinoda, Masaki、Saimoto, Hiroyuki、Nozaki, Hitosi

  DOI：——

  日期：——