5-[[6-[(5-carboxy-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]pyridin-2-yl]methyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid | 1362857-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-[[6-[(5-carboxy-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]pyridin-2-yl]methyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 1362857-49-5
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₄
• 分子量: 437.539
• InChiKey: NLVSFBXCDSIADE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[6-[(5-carboxy-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]pyridin-2-yl]methyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 、 tert-butyl 5-acetoxymethyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到tert-butyl 5-((5-((6-((3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl)pyridin-2-yl)methyl)-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl)-4-ethyl-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  卟啉和卟啉的分子杂化物吡咯的镍（II）配合物的合成，结构和芳香性

  摘要：

  卟啉环中的一个内消碳原子正式迁移到吡咯部分中，导致异构体“吡咯”，一个含吡啶的大环化合物。我们通过镍（II）诱导的线性前体环化反应制备了吡咯啉的镍（II）配合物。该化合物的电子吸收和质子NMR光谱表明，在大环上存在18π电子电路，这表明在卟啉核的强烈重排后保留了芳香性。镍（II）配合物的X射线晶体学证实了其平面结构，并表明它具有卟啉和腐蚀物的杂化特性。

  DOI：

  10.1021/ic3001043
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-diethylpyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 甲醇 、 aluminum (III) chloride 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-[[6-[(5-carboxy-3,4-diethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]pyridin-2-yl]methyl]-3,4-diethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  卟啉和卟啉的分子杂化物吡咯的镍（II）配合物的合成，结构和芳香性

  摘要：

  卟啉环中的一个内消碳原子正式迁移到吡咯部分中，导致异构体“吡咯”，一个含吡啶的大环化合物。我们通过镍（II）诱导的线性前体环化反应制备了吡咯啉的镍（II）配合物。该化合物的电子吸收和质子NMR光谱表明，在大环上存在18π电子电路，这表明在卟啉核的强烈重排后保留了芳香性。镍（II）配合物的X射线晶体学证实了其平面结构，并表明它具有卟啉和腐蚀物的杂化特性。

  DOI：

  10.1021/ic3001043

文献信息

• Porphyrinoid Aromaticity Induced by the Interaction between Oxidized and Reduced Pyridine Subunits
  作者：Saburo Neya、Masaaki Suzuki、Tomomi Mochizuki、Tyuji Hoshino、Akira T. Kawaguchi

  DOI：10.1002/ejoc.201500260

  日期：2015.6

  dearomatization in the other pyridine unit at the diagonal site. Single-crystal X-ray structure analysis revealed that the carbon atom in the latter pyridine unit is indeed dearomatized to exhibit sp3 character. These observations, taken together, provide a rare example showing that aromaticity of porphyrinoids is accomplished by the cooperative interaction between oxidized and reduced pyridine rings.

  3-羟基吡啶-2,6-二甲醛与带有中心吡啶环的类似三吡喃前体的偶联提供了一种具有两个吡啶相关亚基的新型卟啉。电子光谱中 421 nm 处的尖锐 Soret 样带和 NMR 光谱中 δ = –2.98 ppm 处的吡咯 NH 信号表明该产物是芳香族的，具有 18π 电子电路。质子和碳 NMR 光谱进一步表明，电子回路不仅由 3-羟基吡啶单元的酮-烯醇异构化产生，而且还由对角位点处另一个吡啶单元的局部氢化脱芳构化产生。单晶 X 射线结构分析表明，后一个吡啶单元中的碳原子确实被脱芳构化以表现出 sp3 特征。这些观察综合起来，