tert-butyl (2R)-1-methyl-2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate | 899429-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2R)-1-methyl-2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 899429-34-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₄
• 分子量: 375.508
• InChiKey: ZEZXNOMZXQPNCE-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-1-methyl-2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐在双相条件下的不对称 [1,2] Stevens 重排

  摘要：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐与氢氧化铯在 1,2-二氯乙烷中的 Stevens 重排显示出以高度的 N 到 C 手性传递进行以提供 α-取代的脯氨酸衍生物在高对映纯度。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.478
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 palladium on activated charcoal cesium hydroxide 、 硫酸 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (2R)-1-methyl-2-[[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]phenyl]methyl]pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐在双相条件下的不对称 [1,2] Stevens 重排

  摘要：

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐与氢氧化铯在 1,2-二氯乙烷中的 Stevens 重排显示出以高度的 N 到 C 手性传递进行以提供 α-取代的脯氨酸衍生物在高对映纯度。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.478

文献信息

• Asymmetric [1,2] Stevens Rearrangement of (<i>S</i>)-<i>N</i>-Benzylic Proline-derived Ammonium Salts under Biphasic Conditions
  作者：Eiji Tayama、Shintaro Nanbara、Takeshi Nakai

  DOI：10.1246/cl.2006.478

  日期：2006.5

  The Stevens rearrangement of (S)-N-benzylic proline-derived ammonium salt with cesium hydroxide in 1,2-dichloroethane is shown to proceed with a high degree of the N-to-C chirality transmission to afford the α-substituted proline derivatives in high enantio-purities.

  (S)-N-苄基脯氨酸衍生的铵盐与氢氧化铯在 1,2-二氯乙烷中的 Stevens 重排显示出以高度的 N 到 C 手性传递进行以提供 α-取代的脯氨酸衍生物在高对映纯度。