1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-pyridin-3-ylpyrrole-1,2-dicarboxylate | 1242427-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-pyridin-3-ylpyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1242427-55-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: MBMDPJXAFBZODT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  70.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-pyridin-3-ylpyrrole-1,2-dicarboxylate 在 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 ethyl 4-chloro-2-(3-pyridyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxaline-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物作为人蛋白激酶CK2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.051
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-O-tert-butyl 2-O-methyl 4-pyridin-3-ylpyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型取代吡咯并[1,2- a ]喹喔啉衍生物作为人蛋白激酶CK2抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  在这里，我们描述了取代的苯基氨基吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-羧酸衍生物的合成及其性质，该衍生物是一类新型的人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂。使用方便和直接的合成方案设计和合成了15种化合物。测试了这些化合物对人蛋白激酶CK2的抑制作用，该蛋白是许多疾病（包括炎性疾病和癌症）的潜在药物靶标。鉴定出IC 50在微摩尔和亚微摩尔范围内的新抑制剂。最有前途的化合物4-[（3-氯苯基）氨基]吡咯并[1,2 - a ]喹喔啉-3-羧酸1c抑制人CK2的IC 50为49 nM。我们的发现表明，吡咯并[1,2- a ]喹喔啉是用于人类蛋白激酶CK2抑制剂的进一步开发和优化的有前途的起始支架。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.04.051