| 1608463-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1608463-38-2
• 化学式: C₁₈H₂₅BO₆
• 分子量: 348.204
• InChiKey: KNEBWQMUTWQZHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 [2-Acetyl-5-[4-[2-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]ethoxy]-4-oxobutoxy]phenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Targeting cancer cells with folic acid–iminoboronate fluorescent conjugates

  摘要：

  在此我们展示了荧光2-乙酰基苯硼酸的合成，这些化合物与溶菌酶和N-(2-氨基乙基)叶酸（EDA-FA）发生B-N促进的缔合，生成的缔合物可被过度表达叶酸受体的癌细胞特异性识别和内化。

  DOI：

  10.1039/c3cc47534d
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Targeting cancer cells with folic acid–iminoboronate fluorescent conjugates

  摘要：

  在此我们展示了荧光2-乙酰基苯硼酸的合成，这些化合物与溶菌酶和N-(2-氨基乙基)叶酸（EDA-FA）发生B-N促进的缔合，生成的缔合物可被过度表达叶酸受体的癌细胞特异性识别和内化。

  DOI：

  10.1039/c3cc47534d

文献信息

• Albumin-binding prodrugs via reversible iminoboronate forming nanoparticles for cancer drug delivery
  作者：Lingqiao Hao、Quan Zhou、Ying Piao、Zhuxian Zhou、Jianbin Tang、Youqing Shen

  DOI：10.1016/j.jconrel.2020.12.035

  日期：2021.2

  pharmacokinetics. The nanoparticles effectively released drugs in the intracellular acidic environment or the cytosol rich in glutathione (GSH). In vivo, the nanoparticles showed enhanced anticancer efficacy compared with clinically used irinotecan or sorafenib in subcutaneous 4 T1 or HepG2 tumor models. This work demonstrates a versatile protein-binding prodrug platform applicable to protein-based drug formulations

  基于白蛋白的纳米药物是用于癌症药物递送的重要纳米平台。药物被物理封装或与白蛋白或基于白蛋白的纳米系统共价缀合。物理包封是有利的，因为不需要对药物分子进行化学修饰，但是许多药物，例如喜树碱（CPT）和姜黄素（CCM），尽管疏水性很强，但不能与白蛋白一起装载或形成纳米制剂。在本文中，我们证明了前药易于通过亚氨基硼酸盐与蛋白质结合并形成用于癌症药物递送的纳米颗粒。用2-乙酰基苯基硼酸（2-APBA）将CPT和CCM官能化以产生前药CPT-SS-APBA和CCM-APBA。前药通过以下方式与牛血清白蛋白（BSA）结合亚氨基硼酸酯的形成和产生的BSA /前药易于自组装成具有高负载效率，改善的胶体稳定性和大大改善的药代动力学的明确的纳米粒子。纳米颗粒在细胞内酸性环境或富含谷胱甘肽（GSH）的胞质溶胶中有效释放药物。在体内，与皮下使用的4 T1或HepG2肿瘤模型中的临床使用的伊立替康或索拉非尼相比，纳
• Reversible Lysine Modification on Proteins by Using Functionalized Boronic Acids
  作者：Pedro M. S. D. Cal、Raquel F. M. Frade、Carlos Cordeiro、Pedro M. P. Gois

  DOI：10.1002/chem.201500127

  日期：2015.5.26

  install azide and alkyne bioorthogonal functions on proteins, which may then be further reacted with their bioorthogonal counterparts. These constructs were also used to add polyethylene glycol (PEG) to insulin, a modification which has been shown to be reversible in the presence of fructose. Finally, iminoboronates were used to assemble a folic acid/paclitaxel small‐molecule/drug conjugate in situ with

  氨基硼酸酯已被用于在蛋白质上成功安装叠氮化物和炔烃的生物正交功能，然后可以使其与它们的生物正交对应物进一步反应。这些构建体还用于向胰岛素中添加聚乙二醇（PEG），这种修饰已被​​证明在果糖存在下是可逆的。最后，亚氨基硼酸酯用于原位组装叶酸/紫杉醇小分子/药物结合物，对NCI-H460癌细胞的IC 50 值为20.7 n M，对CRL-1502非癌细胞的细胞毒性可忽略不计。