(S)-3-((5S,12S)-17-hydroxy-12-(methoxymethoxy)-5-(3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propyl)-2,4,7,10-tetraoxatetracos-14-yn-24-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one | 1261074-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-3-((5S,12S)-17-hydroxy-12-(methoxymethoxy)-5-(3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propyl)-2,4,7,10-tetraoxatetracos-14-yn-24-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one
• CAS: 1261074-64-9
• 化学式: C₄₁H₆₀O₁₀
• 分子量: 712.921
• InChiKey: MJSYGFOGUFWTOZ-AHZXVZAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.93
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((5S,12S)-17-hydroxy-12-(methoxymethoxy)-5-(3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propyl)-2,4,7,10-tetraoxatetracos-14-yn-24-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one 在 盐酸 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 (S)-3-((13S)-8,13-dihydroxy-14-(2-((S)-2-hydroxy-5-(6-methoxynaphthalen-2-yl)pentyloxy)ethoxy)tetradecyl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在左侧烃链部分嵌有芳族部分的非乙酰乙酸原的有效抗肿瘤模拟物。

  摘要：

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出显着的抗癌活性。第一代非丙酮产乙酸原素模拟物（1，AA005）具有与天然产物相当的活性，并且在癌症细胞与正常细胞之间具有更高的选择性。在这项工作中，我们报告了一系列新的化合物1类似物的设计，合成和评估，在这些化合物中，各种构象受限的片段嵌入了左侧的烃链部分。已鉴定出具有联苯部分的化合物7具有更强的抗增殖活性，并且比正常细胞优先靶向癌细胞，因此代表了进一步优化的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101053k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-Hydroxy-5-methyl-3-non-8-enyl-dihydro-furan-2-one 在 正丁基锂 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (S)-3-((5S,12S)-17-hydroxy-12-(methoxymethoxy)-5-(3-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propyl)-2,4,7,10-tetraoxatetracos-14-yn-24-yl)-5-methylfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  在左侧烃链部分嵌有芳族部分的非乙酰乙酸原的有效抗肿瘤模拟物。

  摘要：

  丙酮酸非生成素是一大类天然聚酮化合物，表现出显着的抗癌活性。第一代非丙酮产乙酸原素模拟物（1，AA005）具有与天然产物相当的活性，并且在癌症细胞与正常细胞之间具有更高的选择性。在这项工作中，我们报告了一系列新的化合物1类似物的设计，合成和评估，在这些化合物中，各种构象受限的片段嵌入了左侧的烃链部分。已鉴定出具有联苯部分的化合物7具有更强的抗增殖活性，并且比正常细胞优先靶向癌细胞，因此代表了进一步优化的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101053k