(2R,3R)-3-[(1RS)-1-hydroxy-2-(phenylsulfanyl)ethyl]-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester | 366479-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-[(1RS)-1-hydroxy-2-(phenylsulfanyl)ethyl]-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-(1-hydroxy-2-phenylsulfanylethyl)-1-(4-methoxyphenyl)sulfonyl-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 366479-82-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₆S₂
• 分子量: 479.618
• InChiKey: AZHKYROAOIYFMG-GJGLBJJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-[(1RS)-1-hydroxy-2-(phenylsulfanyl)ethyl]-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 羟胺钾盐 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到(2R,3R)-3-(1-Hydroxy-2-phenylsulfanyl-ethyl)-1-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-4,4-dimethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid hydroxyamide
  参考文献：
  名称：

  通过分子模拟指导设计和合成基质金属蛋白酶抑制剂。使用构象受限的抑制剂挑选S（1）口袋。

  摘要：

  使用AutoDock作为建模程序，设计了基于D-脯氨酸支架的构象受限MMP抑制剂。因此，合成了在与S（1）袋结合的位点具有不同功能的D-脯氨酸异羟肟酸家族。生物学评估显示低纳摩尔活性和对不同的MMP亚类的适度选择性，表明了结合S（1）口袋对于活性和选择性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm010096n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4,4-dimethyl-3-vinylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (2R,3R)-3-[(1RS)-1-hydroxy-2-(phenylsulfanyl)ethyl]-1-(4-methoxybenzenesulfonyl)-4,4-dimethylpyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子模拟指导设计和合成基质金属蛋白酶抑制剂。使用构象受限的抑制剂挑选S（1）口袋。

  摘要：

  使用AutoDock作为建模程序，设计了基于D-脯氨酸支架的构象受限MMP抑制剂。因此，合成了在与S（1）袋结合的位点具有不同功能的D-脯氨酸异羟肟酸家族。生物学评估显示低纳摩尔活性和对不同的MMP亚类的适度选择性，表明了结合S（1）口袋对于活性和选择性的重要性。

  DOI：

  10.1021/jm010096n