1-Fluoro-4-[3-(4-fluorophenyl)but-1-enyl]benzene | 79314-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-Fluoro-4-[3-(4-fluorophenyl)but-1-enyl]benzene
• CAS: 79314-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₄F₂
• 分子量: 244.284
• InChiKey: BYRACFJLXUFAEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Fluoro-4-[3-(4-fluorophenyl)but-1-enyl]benzene 在 potassium disulfide 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 24.0h， 以26%的产率得到2,4-bis(4-fluorophenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  过渡金属的无硫硫化/烯烃环化：通过多个C–H键的裂解实现对噻吩的经济利用

  摘要：

  提出了一种新颖的，原子经济的，无过渡金属的策略，用于用硫化钾从取代的丁-1-烯合成噻吩。该反应可通过裂解多个C–H键实现双C–S键形成，并提供了一种有效的方法来接近各种官能化的噻吩。此外，该策略也可用于由1,4-二芳基-1,3-二烯合成噻吩。从机理上讲，DMSO起到氧化剂的作用，并涉及由K 2 S原位产生的S 3 •。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03078
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氟苯基)-1-乙醇 在 Snβ zeolite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以93%的产率得到1-Fluoro-4-[3-(4-fluorophenyl)but-1-enyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Snβ沸石上由1-芳基乙醇一锅法合成1,3-二芳基丁-1-烯

  摘要：

  已成功开发了一种环境友好的催化方案，用于通过1-芳基乙醇的脱水反应，然后在非均相催化剂上将乙烯基芳烃从头到尾进行二聚，由1-芳基乙醇一锅法合成1,3-二芳基丁-1-烯。 Snβ沸石）。探索了各种1-芳基乙醇的反应范围，并以高至优异的产率以及高的区域和立体选择性提供了相应的二聚体。而且，Snβ沸石可以容易地回收和再利用而不会显着损失其催化活性。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.11.026

文献信息

• Allylic Carbon–Carbon Double Bond Directed Pd-Catalyzed Oxidative <i>ortho</i>-Olefination of Arenes
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja300168m

  日期：2012.4.4

  Pd-catalyzed selective ortho-olefination of arenes assisted by an allylic C-C double bond at room temperature using O-2 as a terminal oxidant is described. A possible mechanism involving the initial coordination of allylic C=C bond to Pd followed by selective o-C-H bond metalation is proposed.
• Chemoselective hydroamination of vinyl arenes catalyzed by an NHC-amidate-alkoxide Pd(II) complex and p-TsOH
  作者：Richard Giles、Justin O’Neill、Joo Ho Lee、Michael K. Chiu、Kyung Woon Jung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.101

  日期：2013.7

  The hydroamination of various substituted vinyl arenes with benzenesulfonamide was explored using an NHC-amidate-alkoxide palladium catalyst in conjunction with p-TsOH. Utilizing halide-substituted and electron-rich vinyl arenes, this methodology selectively furnished the cross-coupled hydroamination products in moderate to excellent yields in a Markovnikov fashion while greatly reducing undesired acid-catalyzed homocoupling of the vinyl arenes. Electron-rich vinyl arenes typically required milder conditions than electron-poor ones. While most effective for para-substituted substrates, the catalyst system also furnished the desired products from ortho- and meta-substituted vinyl arenes with high chemoselectivities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.