5-(2-acetylphenyl)pent-4-ynenitrile | 1266340-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2-acetylphenyl)pent-4-ynenitrile
• CAS: 1266340-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: LPONQWGNPXMDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-acetylphenyl)pent-4-ynenitrile 在 一氧化碳 、 水 、 platinum(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以65%的产率得到5-methyl-1,2-dihydropyrrolo[1,2-b]isoquinolin-3(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  铂催化羰基氧化羰基化羰基化水合碳环中的化学选择性

  摘要：

  据报道，氧-炔烃-腈官能团的两个新的水合碳环化反应产生了独特的含氮杂环。在热的1,4-二恶烷中用PtCl 2 / CO / H 2 O长时间加热氧代炔基腈底物，得到2,3-二氢-1 H-吡啶基[1.2 - b ]-异喹啉-4（6 H）-。在该水合反应中，短暂地有效分离出二羰基腈中间体，然后将其进行基于NHC的交叉安息香偶合，得到螺环醇，并进一步与TfOH反应生成螺环[indene-2,2'-哌啶]。-1，6 ′（3 H）-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol1029047
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基-1-丁炔 、 2'-溴苯乙酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 11.25h， 以64%的产率得到5-(2-acetylphenyl)pent-4-ynenitrile
  参考文献：
  名称：

  铂催化羰基氧化羰基化羰基化水合碳环中的化学选择性

  摘要：

  据报道，氧-炔烃-腈官能团的两个新的水合碳环化反应产生了独特的含氮杂环。在热的1,4-二恶烷中用PtCl 2 / CO / H 2 O长时间加热氧代炔基腈底物，得到2,3-二氢-1 H-吡啶基[1.2 - b ]-异喹啉-4（6 H）-。在该水合反应中，短暂地有效分离出二羰基腈中间体，然后将其进行基于NHC的交叉安息香偶合，得到螺环醇，并进一步与TfOH反应生成螺环[indene-2,2'-哌啶]。-1，6 ′（3 H）-二酮。

  DOI：

  10.1021/ol1029047