(3aR,7aR)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole | 1263500-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (3aR,7aR)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: (3aR,7aR)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzimidazole
• CAS: 1263500-97-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃
• 分子量: 189.26
• InChiKey: ALBCLKDIFIPWCC-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,7aR)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole 、 溴甲苯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 以65%的产率得到(3aR,7aR)-1-benzyl-2-(1H-pyrrol-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代六氢-1H-苯并[d]咪唑类化合物的合成，表征和稳定性

  摘要：

  从市售的（杂）芳族腈和（1 R，2 R）-环己烷-1，2-二胺开始，以高收率合成了九种NH-咪唑啉（六氢-1 H-苯并[ d ]咪唑）。通过X射线分析证实了三种咪唑啉的分子结构。N-苄基化提供了一些所需的N-苄基咪唑啉，但与在C2具有强电子接受杂芳族基团的咪唑啉不相容。在后一种情况下，产物在柱色谱法中分解形成N，N'-二取代的环己烷-1，2-二胺。 杂环-咪唑啉-手性池- N的-苄基-稳定性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258256
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1H-pyrrole-2-carbimidate hydrochloride 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(3aR,7aR)-2-(1H-pyrrol-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  1,2-二取代六氢-1H-苯并[d]咪唑类化合物的合成，表征和稳定性

  摘要：

  从市售的（杂）芳族腈和（1 R，2 R）-环己烷-1，2-二胺开始，以高收率合成了九种NH-咪唑啉（六氢-1 H-苯并[ d ]咪唑）。通过X射线分析证实了三种咪唑啉的分子结构。N-苄基化提供了一些所需的N-苄基咪唑啉，但与在C2具有强电子接受杂芳族基团的咪唑啉不相容。在后一种情况下，产物在柱色谱法中分解形成N，N'-二取代的环己烷-1，2-二胺。 杂环-咪唑啉-手性池- N的-苄基-稳定性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258256