4,4'-dihydroxy-2'-methoxycarbonylmethoxychalcone | 75088-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4'-dihydroxy-2'-methoxycarbonylmethoxychalcone
• 英文别名: methyl 2-[5-hydroxy-2-[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]phenoxy]acetate
• CAS: 75088-15-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: FREPDPSNCHVRGC-RUDMXATFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-dihydroxy-2'-methoxycarbonylmethoxychalcone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以82%的产率得到4,4'-dihydroxy-2'-(methoxycarbonylmethoxy)dihydrochalcone
  参考文献：
  名称：

  Anti-ulcer effect of isoprenyl flavonoids. III. Synthesis and anti-ulcer activity of metabolites of 2'-carboxymethoxy-4,4'-bis(3-methyl-2-butenyloxy)chalcone.

  摘要：

  合成了五种二氢查尔酮衍生物：2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-6-b）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-2）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羧基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-a）、2',4-双（羧基甲氧基）-4'-(3-羟甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-1-b）以及2'-羧基甲氧基-4-羟基-4'-(3-甲基-2-丁烯氧基）二氢查尔酮（M-4-b）。这些化合物是新型抗溃疡药物“索法克龙”（2'-羧基甲氧基-4,4'-双（3-甲基-2-丁烯氧基）查尔酮）在大鼠体内的主要代谢产物。通过Shay和Takagi的方法，以及使用组胺诱导的溃疡大鼠，研究了这些主要代谢产物在人体的抗溃疡活性。最活跃的化合物是M-6-b，其活性与索法克龙相当或稍弱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.1327
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[5-(methoxymethoxy)-2-[(E)-3-[4-(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-enoyl]phenoxy]acetate 生成 4,4'-dihydroxy-2'-methoxycarbonylmethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  VANATABEH, TOSIXIKO;TAKEHDA, SIGEHFUMI;XOSAKA, KUNIO

  摘要：

  DOI：