tert-butyl (R,4E,6Z)-7-(diethoxyphosphoryl)hepta-1,4,6-trien-3-yl-carbonate | 1449782-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R,4E,6Z)-7-(diethoxyphosphoryl)hepta-1,4,6-trien-3-yl-carbonate
• CAS: 1449782-71-1
• 化学式: C₁₆H₂₇O₆P
• 分子量: 346.361
• InChiKey: ZPYREAPBYNBHPH-FWRRJCGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-4-(allyl(ethoxy)phosphoryloxy)hexa-1,5-dien-3-yl tert-butyl carbonate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl (R,4E,6Z)-7-(diethoxyphosphoryl)hepta-1,4,6-trien-3-yl-carbonate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Dienyl Phosphonates via Extended Tethered Ring-Closing Metathesis

  摘要：

  Allylphosphonates of allylic alcohols were converted to conjugated dienyl phosphonates in a one-flask reaction, comprising a ring-closing metathesis (RCM), a base-induced ring-opening, and an alkylation. The ring-opening proceeds with very high diastereoselectivity, giving exclusively the (1Z,3E)-configured dienes. Single diastereomers and mixtures of diastereomers can be used as starting materials without noticeable effect on the diastereoselectivity of the sequence.

  DOI：

  10.1021/ol4020078