3-methyl-6-oxo-6-phenyl-hex-2ξ-enoic acid | 107625-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-6-oxo-6-phenyl-hex-2ξ-enoic acid
• 英文别名: 3-Methyl-6-oxo-6-phenyl-hex-2ξ-ensaeure
• CAS: 107625-40-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: FIHGPBZGBGFWAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.5-124.5 °C(Solv: carbon tetrachloride (56-23-5))
• 沸点：
  419.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-methyl-6-oxo-6-phenyl-hex-2ξ-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Matsuura et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 248,254

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rh/Cu-Catalyzed Ketone β-Functionalization by Merging Ketone Dehydrogenation and Carboxyl-Directed C–H Alkylation
  作者：Hongyi Li、Quandi Jiang、Xiaoming Jie、Yaping Shang、Yuanfei Zhang、Lukas J. Goossen、Weiping Su

  DOI：10.1021/acscatal.8b00923

  日期：2018.6.1

  reaction proceeded via the merging of Cu-catalyzed ketone dehydrogenative desaturation and Rh-catalyzed carboxyl-directed C–H alkylation, exhibiting a broad substrate scope for both coupling partners. TEMPO proved to be essential for both dehydrogenation process and generation of the active Rh catalyst for C–H activation.

  已经开发了一种有效的Rh / Cu催化方法，用于使用（杂）芳基或烯基羧酸作为偶联伙伴的酮的直接β-芳基化或烯基化反应。这种直接的酮β-官能化反应是通过Cu催化的酮脱氢去饱和和Rh催化的羧基直接C–H烷基化的合并而进行的，这两个偶联伙伴都具有广阔的底物范围。TEMPO被证明对于脱氢过程和C–H活化活性Rh催化剂的产生都是必不可少的。