1,2,3,4-tetra-O-acetyl-N-benzyl-β-D-glucopyranuronamide | 4310-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-N-benzyl-β-D-glucopyranuronamide
• 英文别名: N-benzyl-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronamide；N-Benzyl-1,2,3,4-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranuronamid；[(2S,3R,4S,5S,6S)-2,3,5-triacetyloxy-6-(benzylcarbamoyl)oxan-4-yl] acetate
• CAS: 4310-12-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₁₀
• 分子量: 451.43
• InChiKey: WKZRKHMYEJRMSN-VDRZXAFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  acetic 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranuronic anhydride 在 水 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-N-benzyl-β-D-glucopyranuronamide 、 N-benzyl-1,2,3-tri-O-acetyl-Δ4,5-β-D-glucopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  一些新型 D-葡萄糖醛酸乙酰化衍生物作为潜在抗肿瘤剂的合成

  摘要：

  从 D-葡萄糖醛酸本身开始，通过乙酰化、活化、酰胺键形成和碱催化消除方案，化学合成了一系列结构多样的 Δ4,5-尿醛酰胺衍生物。描述了所有产品的结构解析以及合成步骤的优化。评估了合成的化合物对 MCF-7、TK-10 和 UACC-62 细胞系的体外抗肿瘤活性。化合物 5、11、13、15 和 16 对 TK-10 细胞系的活性最强。另一方面，对 MCF-7 细胞系最具活性的化合物是 11 和 15。然而，化合物 5、7、11、13、15 和 16 对 UACC-62 细胞系的活性最强。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000367

文献信息

• Synthesis and Enzymatic Evaluation of Substrates and Inhibitors of ?-Glucuronidases
  作者：Roland Hoos、Jiang Huixin、Andrea Vasella、Patrick Weiss

  DOI：10.1002/hlca.19960790703

  日期：1996.10.30

  4-methylumbelliferyl β-D-glucuronide (=(4-methyl-2-oxo-2H-1-benzopyran-7-yl β-D-glucopyranosid)uronic acid; 6) were synthesized and evaluated as substrates of β-glucuronidases. Similarly, the phenylcarbamate 7 and its phosphono analogue 8 were prepared and evaluated as inhibitors. To examine the diastereoselectivity of the phosphorylation, we also synthesized the protected L-ido-D-gluco-, and D-galacto-configurated

  4-甲基伞形基β-D-葡糖醛酸（=（4-甲基-2-氧代-2 H -1-苯并吡喃-7-基β-D-吡喃葡糖苷）糖醛酸的膦酰基和四唑基类似物4和5 ; 6）合成并评估为β-葡萄糖醛酸苷酶的底物。类似地，制备氨基甲酸苯酯7及其膦酰基类似物8，并将其评估为抑制剂。为了检查磷酸化的非对映选择性，我们还合成受保护的L- IDO -D-葡糖- ，和D-半乳-构型磷glycopyranuronates 12，图13，21，22，34和35。遵循了两种策略。在第一个中，将葡糖醛酸19脱羧至11，并通过20进一步转化成三氯乙亚氨酸酯10（方案2）。用（MeO）3 P磷酸化10生成非对映异构体12和13，其非对映选择性取决于溶剂。在MeCN中，以1：1的比例获得12和13，而在非参与溶剂中，L- IDO 12是主要的非对映异构体。乙酸盐11对（MeO）是惰性的3 P，但与（PhO）3 P反应生成异头混合物21/22，同时在中间体the盐中保持稳定的1
• Synthesis of Purine Nucleosides from<scp>D</scp>-Glucuronic Acid Derivatives and Evaluation of Their Cholinesterase-Inhibitory Activities
  作者：Nuno M. Xavier、Stefan Schwarz、Pedro D. Vaz、René Csuk、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1002/ejoc.201301913

  日期：2014.5

  Glucuronolactones were used as precursors for N9 and N7 purine nucleosides containing glucuronic acid derivatives in their structures. Acetylated N-benzylglucofuran- and glucopyranuronamides were synthesized in a few steps from glucofuranurono-6,3-lactone. They were converted into the corresponding furanosyl and pyranosyl uronamide-based nucleosides by N-glycosylation with silylated 2-acetamido-6-chloropurine

  葡萄糖醛酸内酯被用作 N9 和 N7 嘌呤核苷的前体，其结构中含有葡萄糖醛酸衍生物。乙酰化 N-苄基葡糖醛酸酰胺和吡喃葡萄糖醛酸酰胺是从呋喃葡萄糖醛酸-6,3-内酯通过几个步骤合成的。在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯的存在下，通过与甲硅烷基化的 2-乙酰氨基-6-氯嘌呤进行 N-糖基化，将它们转化为相应的呋喃糖基和吡喃糖基糖醛酰胺基核苷。三乙酰化双环内酯本身与核碱基偶联，得到双环 N9,N7 核苷。Tri-O-acetylglucopyranurono-6,1-lactone 首次被用作 N-糖基化的糖基供体，并在与 1- 糖基化反应条件相似的反应条件下产生了 β-构型的 N9-和 N7-连接的嘌呤基葡萄糖醛酸苷。 O-乙酰基取代的糖基供体。评估了带有葡萄糖醛酸衍生物作为糖子的合成核苷的胆碱酯酶抑制谱，它们显示出中等的选择性乙酰胆碱酯酶抑制活性（Ki = 14.78–50.53 μM）。呋喃糖基