5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine | 184238-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
• CAS: 184238-58-2
• 化学式: C₁₈H₂₉IN₂O₆Si
• 分子量: 524.428
• InChiKey: LWWUPOOBBQQBCK-RGCMKSIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2,4-dioxo-N-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]ethyl]pyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  The RNA World: Functional Diversity in a Nucleoside by Carboxyamidation of Uridine

  摘要：

  A facile method for the 5-carboxyamidation of protected uridines is described allowing synthesis of an array of uridines with diverse functionality.

  DOI：

  10.1080/07328319608002461
• 作为产物：
  描述：

  5-碘尿苷 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2',3'-O-isopropylideneuridine
  参考文献：
  名称：

  环境条件下可见光诱导 2-乙炔基苯胺的硒环化：简单的 FeBr3 作为双功能催化剂

  摘要：

  我们在此报告了在环境条件下，使用乙酸乙酯作为良性溶剂，无需化学计量添加剂，2-乙炔基苯胺与二硒化物的可见光诱导、Fe催化的硒环化。简单的铁盐 FeBr 3既可作为光诱导 LMCT（配体到金属电荷转移）催化剂，又可作为路易斯酸催化剂，以可持续的方式促进所需的转化，从而能够轻松合成各种 3-硒吲哚，并具有延长的反应时间。替代模式。此外，克级反应和生物活性分子的后期功能化进一步凸显了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1039/d4ob01062k

文献信息

• Practical synthesis of 6-aryluridines via palladium(II) acetate catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction
  作者：Yu-Chiao Shih、Tun-Cheng Chien

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.051

  日期：2011.5

  Sugar-protected 6-halouridine derivatives underwent Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with arylboronic acids in the presence of palladium(II) acetate as a catalyst, triphenylphosphine as a ligand, and sodium carbonate as a base. This methodology is applicable to both the C5- and C6-position of uridine and provides a direct access for versatile uridine derivatives.

  在乙酸钯（II）作为催化剂，三苯基膦作为配体和碳酸钠作为碱的存在下，糖保护的6-卤代吡啶衍生物与芳基硼酸进行了Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。该方法学适用于尿苷的C5和C6位置，并为通用尿苷衍生物提供了直接途径。
• Synthesis of 5,6-bis(alkyn-1-yl)pyrimidines and related nucleosides
  作者：E.Sathyajith Kumarasinghe、Matt A Peterson、Morris J Robins*

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01566-5

  日期：2000.11

  6-lithiation/iodination to give 5-(alkyn-1-yl)-6-iodo-(1-methyluracil or uridine) intermediates (57–80%). Coupling of the 5-(alkyn-1-yl)-6-iodo intermediates gave 5,6-bis(alkyn-1-yl)pyrimidines and protected nucleosides (51–79%). Two of the 5,6-bis(ethynyl)-1,3-dimethyluracil derivatives underwent Bergman cycloaromatization at 130°C with half-lives of 2–8 h.

  5-碘-1-甲基尿嘧啶或5'- O -TBDMS-5-iodo-2'，3'- O-异丙基亚氨基尿嘧啶与炔烃的Sonogashira偶联产生5-（炔基-1-基）衍生物，经过6-锂化/碘化得到5-（炔-1-基）-6-碘-（1-甲基尿嘧啶或尿苷）中间体（57-80％）。5-（炔-1-基）-6-碘中间体的偶合得到5,6-双（炔-1-基）嘧啶和受保护的核苷（51-79％）。5，6-双（乙炔基）-1，3-二甲基尿嘧啶衍生物中的两个在130°C进行了Bergman环芳构化，半衰期为2-8小时。
• A mild and effective iodination method using iodine in the presence of bis-(trifluoroacetoxy)iodobenzene
  作者：Rachid Benhida、Pierre Blanchard、Jean-Louis Fourrey

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01494-4

  日期：1998.9

  Herein is described a mild and effective iodination method using bis-(trifluoroacetoxy)iodobenzene-iodine as reagent to be applied to electron deficient heterocyclic systems (protected indoles, coumarin...). Moreover, sensitive protecting groups such as acetyl and tert-butyldimethylsilyl were found to be stable under the new iodination reaction conditions. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.