methyl (4R)-2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate | 1334603-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (4R)-2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• CAS: 1334603-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₂FNO₂S
• 分子量: 241.286
• InChiKey: BIPPPODJWRRPGC-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R)-2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 (-)-(2S,5R)-2-(4-fluorophenyl)-N-(4-cyclohexylphenyl)-6-hydroxy-8-oxo-5,8-dihydro-1H,3H-pyrrolo[1,2-c]thiazole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  衍生自半胱氨酸的功能化双环四酸酯作为抗菌剂。

  摘要：

  报道了从半胱氨酸衍生的双环四甲酸酯的路线，允许在杂环骨架周围的两个不同点处随时掺入功能。这使得能够鉴定出对革兰氏阳性菌具有活性的系统，其中一些系统显示出旋转酶和 RNA 聚合酶抑制活性。特别是，被糖基侧链取代的四酸酯（选择赋予极性和水溶性）在两种情况下显示出高抗菌活性和适度的旋转酶/聚合酶活性。理化性质分析表明，抗菌活性四甲酸酯通常占据MW为300-600、clog D7.4为-2.5至4和rel.的理化空间。 PSA 为 11-22%。这项工作表明，通过操纵四甲酸酯骨架可以轻松获得具有生物活性的 3D 文库。

  DOI：

  10.1039/c9ob01076a
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 对氟苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 light petroleum 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 methyl (4R)-2-(4-fluorophenyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  衍生自半胱氨酸的功能化双环四酸酯作为抗菌剂。

  摘要：

  报道了从半胱氨酸衍生的双环四甲酸酯的路线，允许在杂环骨架周围的两个不同点处随时掺入功能。这使得能够鉴定出对革兰氏阳性菌具有活性的系统，其中一些系统显示出旋转酶和 RNA 聚合酶抑制活性。特别是，被糖基侧链取代的四酸酯（选择赋予极性和水溶性）在两种情况下显示出高抗菌活性和适度的旋转酶/聚合酶活性。理化性质分析表明，抗菌活性四甲酸酯通常占据MW为300-600、clog D7.4为-2.5至4和rel.的理化空间。 PSA 为 11-22%。这项工作表明，通过操纵四甲酸酯骨架可以轻松获得具有生物活性的 3D 文库。

  DOI：

  10.1039/c9ob01076a

文献信息

• Chemoselectivity and stereoselectivity of cyclisation pathways leading to bicyclic tetramates controlled by ring-chain tautomerisation in thiazolidines
  作者：Tharindi D. Panduwawala、Sarosh Iqbal、Rémi Tirfoin、Mark G. Moloney

  DOI：10.1039/c6ob00557h

  日期：——

  Chemoselective Dieckmann cyclisation reactions on N-malonyl thiazolidine templates derived from cysteine and pivaldehyde or aromatic aldehydes may be used to access bicyclic tetramates, for which different pathways operate as a result of differing ring-chain tautomeric behaviour of the respective intermediate imines.

  在衍生自半胱氨酸和戊醛或芳族醛的N-丙二酰基噻唑烷模板上的化学选择性狄克曼环化反应可用于访问双环四酸酯，由于各自的中间亚胺的环链互变异构行为不同，因此它们的不同途径起作用。
• Chiral Bicyclic Tetramates as Non-Planar Templates for Chemical Library Synthesis
  作者：Muhammad Anwar、Mark G. Moloney

  DOI：10.1111/cbdd.12110

  日期：2013.5

  Chemoselective Dieckmann cyclization reactions may be used on oxazolidine and thiazolidine templates derived from various aldehydes to access bicyclic tetramates, which have potential as templates for chemical library construction. Bioassay against Staphylococcus aureus and Escherichia coli showed that these systems have little or no intrinsic antibacterial bioactivity.