7-chloro-4-[(4-fluorophenyl)selanyl]quinoline | 1415931-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-4-[(4-fluorophenyl)selanyl]quinoline
• 英文别名: 7-Chloro-4-(4-fluorophenyl)selanylquinoline；7-chloro-4-(4-fluorophenyl)selanylquinoline
• CAS: 1415931-38-2
• 化学式: C₁₅H₉ClFNSe
• 分子量: 336.655
• InChiKey: JLWPDFBWESMWLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-二氯喹啉 、 4,4'-difluorodiphenyl diselenide 在 次磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到7-chloro-4-[(4-fluorophenyl)selanyl]quinoline
  参考文献：
  名称：

  一种简单的合成4-芳基戊基-7-氯喹啉的方法，用作体外乙酰胆碱酯酶抑制剂和体内记忆的改善

  摘要：

  我们在这里描述了通过4,7-二氯喹啉与有机基硒醇的反应合成4-芳基戊基-7-氯喹啉的另一种方法，该反应是由二有机基二硒化物与H 3 PO 2（在H 2 O中为50 wt％）反应原位生成的）。这些反应在60°C的N 2气氛下有效地进行，并且适合于一系列包含给电子和吸电子基团的二有机基二硒化物，以高收率提供了相应的4-芳基-7-氯喹啉。筛选合成的化合物的体外 乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，我们的结果表明7-氯-4-[（4-氟苯基）硒基]喹啉可抑制AChE活性并改善小鼠的记忆力，从而使该化合物成为治疗阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂和其他神经退行性疾病。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.07.039

文献信息

• Synthesis and antioxidant properties of novel quinoline–chalcogenium compounds
  作者：Lucielli Savegnago、Aline I. Vieira、Natália Seus、Bruna S. Goldani、Micheli R. Castro、Eder João Lenardão、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.067

  日期：2013.1

  Herein we describe our results on the synthesis and antioxidant properties of 4-arylchalcogenyl-7-chloroquinolines. This new class of compounds has been synthesized in high yields by the reaction of 4,7-dichloroquinoline with diaryl dichalcogenides using KOH as base, DMSO as solvent at 100 C under air atmosphere and tolerates a range of substituents in the arylchalcogenyl moiety. The obtained compounds 3a and 3j were screened for in vitro antioxidant activity and the results demonstrated that compound 3j presented a potent antioxidant effect when compared to compound 3a. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A simple method for the synthesis of 4-arylselanyl-7-chloroquinolines used as in vitro acetylcholinesterase inhibitors and in vivo memory improvement
  作者：Luis Fernando B. Duarte、Eduardo S. Barbosa、Renata L. Oliveira、Mikaela P. Pinz、Benhur Godoi、Ricardo F. Schumacher、Cristiane Luchese、Ethel A. Wilhelm、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.039

  日期：2017.8

  diselenides containing electron-donating and electron-withdrawing groups, affording the corresponding 4-aryl-7-chloroquinolines in high yields. The synthesized compounds were screened for their in vitro acetylcholinesterase (AChE) activity and our results demonstrated that the 7-chloro-4-[(4-fluorophenyl)selanyl]quinoline inhibited the AChE activity and improved memory in mice, making this compound is a potential

  我们在这里描述了通过4,7-二氯喹啉与有机基硒醇的反应合成4-芳基戊基-7-氯喹啉的另一种方法，该反应是由二有机基二硒化物与H 3 PO 2（在H 2 O中为50 wt％）反应原位生成的）。这些反应在60°C的N 2气氛下有效地进行，并且适合于一系列包含给电子和吸电子基团的二有机基二硒化物，以高收率提供了相应的4-芳基-7-氯喹啉。筛选合成的化合物的体外 乙酰胆碱酯酶（AChE）活性，我们的结果表明7-氯-4-[（4-氟苯基）硒基]喹啉可抑制AChE活性并改善小鼠的记忆力，从而使该化合物成为治疗阿尔茨海默氏病的潜在治疗剂和其他神经退行性疾病。