2-(1-benzothiophen-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole | 749268-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(1-benzothiophen-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
• 英文别名: 2-(1-benzothiophen-2-yl)-4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazole
• CAS: 749268-77-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NOS
• 分子量: 231.318
• InChiKey: RWDLBBLHXUHGHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-benzothiophen-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-iodo-1-benzothiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electrochemical Reduction of Methyl 3-Halo-1-benzothiophene-2-carboxylates

  摘要：

  制备了新的甲基3-碘-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯的合成方法。在无水二甲基甲酰胺中，使用极谱法、循环伏安法和旋转铂盘电极伏安法研究了甲基3-氯、溴和碘-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯1-3及其还原和二聚产物4、5的电化学行为。在分裂电池中，还原遵循ECE机制（电子-化学步骤-电子），其中初级自由基阴离子分裂成卤离子和中性杂环自由基，后者立即被第二个电子还原并质子化。唯一的还原产物是甲基1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯（5）；而在上述条件下没有观察到导致二聚物4的EDim机制（电子-二聚物形成）的发生。在铂上还原1-3会导致电极上形成阻塞膜。在电解过程中超声波处理可以成功地使电极重新活化。

  DOI：

  10.1135/cccc20040242
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-1,1-dimethylethyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 以90%的产率得到2-(1-benzothiophen-2-yl)-4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Electrochemical Reduction of Methyl 3-Halo-1-benzothiophene-2-carboxylates

  摘要：

  制备了新的甲基3-碘-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯的合成方法。在无水二甲基甲酰胺中，使用极谱法、循环伏安法和旋转铂盘电极伏安法研究了甲基3-氯、溴和碘-1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯1-3及其还原和二聚产物4、5的电化学行为。在分裂电池中，还原遵循ECE机制（电子-化学步骤-电子），其中初级自由基阴离子分裂成卤离子和中性杂环自由基，后者立即被第二个电子还原并质子化。唯一的还原产物是甲基1-苯并噻吩-2-羧酸甲酯（5）；而在上述条件下没有观察到导致二聚物4的EDim机制（电子-二聚物形成）的发生。在铂上还原1-3会导致电极上形成阻塞膜。在电解过程中超声波处理可以成功地使电极重新活化。

  DOI：

  10.1135/cccc20040242