N-(2-iodobenzyl)-4-hydroxy-N-phenylbenzamide | 866097-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodobenzyl)-4-hydroxy-N-phenylbenzamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-[(2-iodophenyl)methyl]-N-phenylbenzamide
• CAS: 866097-06-5
• 化学式: C₂₀H₁₆INO₂
• 分子量: 429.257
• InChiKey: HEFIUARVWKXWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C
• 沸点：
  575.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodobenzyl)-4-hydroxy-N-phenylbenzamide 在 palladium dihydroxide potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以83%的产率得到N-(4-hydroxybenzoyl)-(6H)phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Direct Arylation Reactions Catalyzed by Pd(OH)₂/C:  Evidence for a Soluble Palladium Catalyst

  摘要：

  Palladium hydroxide on carbon (Pearlman's catalyst) effectively catalyzes direct arylation reactions of aryl iodides and bromides, providing excellent arylation-to-hydrodehalogenation ratios (> 30:1) with broad scope for both intra- and intermolecular arylation processes. Studies aimed at determining the nature of the active catalyst indicate that an active homogeneous palladium species is produced under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo051039v
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N-(2-iodobenzyl)-4-hydroxy-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Direct Arylation Reactions Catalyzed by Pd(OH)₂/C:  Evidence for a Soluble Palladium Catalyst

  摘要：

  Palladium hydroxide on carbon (Pearlman's catalyst) effectively catalyzes direct arylation reactions of aryl iodides and bromides, providing excellent arylation-to-hydrodehalogenation ratios (> 30:1) with broad scope for both intra- and intermolecular arylation processes. Studies aimed at determining the nature of the active catalyst indicate that an active homogeneous palladium species is produced under the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/jo051039v