N-((2S,3R,4R,5S,6R)-5-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide | 1185868-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((2S,3R,4R,5S,6R)-5-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
• CAS: 1185868-72-7
• 化学式: C₅₆H₆₀N₄O₁₁
• 分子量: 965.113
• InChiKey: BSRFEBIXWXQCFO-FTRMTNLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.28
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  170.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3R,4R,5S,6R)-5-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide 在 吡啶 、 1,3-丙二硫醇 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N，N，N-三甲基-D-葡糖胺-（1→4）-壳寡糖的合成，评估及其机理作为糖基水解酶家族20β-N-乙酰基-D-己糖苷酶的选择性抑制剂

  摘要：

  减少糖分： TMG-壳三霉素（如图所示）是一种天然的细菌和昆虫β- N-乙酰基-D-己糖胺酶抑制剂。我们合成了一系列包含一个至四个GlcNAc单位的类似物，发现TMG-（GlcNAc）2的活性与TMG-壳霉素相同。还解释了TMG-壳霉素的选择性抑制机制。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000561
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 乙二胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-((2S,3R,4R,5S,6R)-5-(((2S,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-2-(4-methoxyphenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N，N，N-三甲基-D-葡糖胺-（1→4）-壳寡糖的合成，评估及其机理作为糖基水解酶家族20β-N-乙酰基-D-己糖苷酶的选择性抑制剂

  摘要：

  减少糖分： TMG-壳三霉素（如图所示）是一种天然的细菌和昆虫β- N-乙酰基-D-己糖胺酶抑制剂。我们合成了一系列包含一个至四个GlcNAc单位的类似物，发现TMG-（GlcNAc）2的活性与TMG-壳霉素相同。还解释了TMG-壳霉素的选择性抑制机制。

  DOI：

  10.1002/cbic.201000561

文献信息

• Total Synthesis and Structural Revision of TMG-chitotriomycin, a Specific Inhibitor of Insect and Fungal β-<i>N</i>-Acetylglucosaminidases
  作者：You Yang、Yao Li、Biao Yu

  DOI：10.1021/ja9055245

  日期：2009.9.2

  beta-N-acetylglucosaminidases that possesses an unique N,N,N-trimethyl-d-glucosamine (TMG) residue, is revised to be the TMG-beta-(1-->4)-chitotriose instead of the originally proposed alpha-anomer via its total synthesis, for which a highly convergent approach was developed in which the sterically demanding (1-->4)-glycosidic linkages are efficiently constructed by the Au(I)-catalyzed glycosylation protocol with glycosyl

  TMG-壳三霉素是一种有效且选择性的 β-N-乙酰氨基葡萄糖苷酶抑制剂，具有独特的 N,N,N-三甲基-d-氨基葡萄糖 (TMG) 残基，被修订为 TMG-β-(1--> 4)-壳三糖通过其全合成代替最初提出的α-异头物，为此开发了一种高度收敛的方法，其中空间要求高的(1-->4)-糖苷键由Au(I)-有效构建以糖基邻己炔基苯甲酸酯为供体的催化糖基化方案。