(3aR,4S,5S,6S,6aS)-4-Azido-5,6-dihydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid amide | 155550-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,4S,5S,6S,6aS)-4-Azido-5,6-dihydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid amide
• CAS: 155550-21-3
• 化学式: C₉H₁₄N₄O₅
• 分子量: 258.234
• InChiKey: DGNALCWQEWNDQF-XWIDGDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  150.77
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (3aR,4S,5S,6S,6aS)-4-Azido-5,6-dihydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid amide 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以80%的产率得到(3aS,3bR,6aR,7S,7aS)-7-Azido-2,2,5,5-tetramethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,2-d;3,4-d']bis[1,3]dioxole-7-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  通过醛醇缩合环化合成环戊烷螺乙内酰脲：一种高度取代的α-环戊烷氨基酸的方法

  摘要：

  有效的但可逆的2-叠氮基-5-甲酰基-1,5-内酯的醛醇缩合提供了通向α-环戊烷氨基酸，一些氨基伪糖和环戊烷螺乙内酰脲的前体的捷径，并控制了所有含五个碳原子的官能团的立体化学。描述了某些化合物对人肝糖苷酶的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61521-6
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,7R,7aR)-7-Azido-2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-carbaldehyde 在 sodium azide 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3aR,4S,5S,6S,6aS)-4-Azido-5,6-dihydroxy-2,2-dimethyl-tetrahydro-cyclopenta[1,3]dioxole-4-carboxylic acid amide
  参考文献：
  名称：

  通过醛醇缩合环化合成环戊烷螺乙内酰脲：一种高度取代的α-环戊烷氨基酸的方法

  摘要：

  有效的但可逆的2-叠氮基-5-甲酰基-1,5-内酯的醛醇缩合提供了通向α-环戊烷氨基酸，一些氨基伪糖和环戊烷螺乙内酰脲的前体的捷径，并控制了所有含五个碳原子的官能团的立体化学。描述了某些化合物对人肝糖苷酶的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61521-6