3,3-[(2R,3S)-2-endo,3-exo-butanedioxy]-2-exo-bornanol | 226957-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-[(2R,3S)-2-endo,3-exo-butanedioxy]-2-exo-bornanol
• 英文别名: 3,3-[(2R,3S)-2-endo-3-exo-butanedioxy]-2-exo-bornanol
• CAS: 226957-22-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: VLZMLIIURCRWGC-QFILMLMFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-[(2R,3S)-2-endo,3-exo-butanedioxy]-2-exo-bornanol 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-[(2R,3S)-2-endo,3-exo-butanedioxy]-2-exo-bornyl 2-benzyl-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  DETERMINANTS OF DIASTEREOSELECTIVITY IN -BENZYLATION REACTIONS OF CARBOXYLIC ESTERS OF BORNANOL DERIVATIVES

  摘要：

  The influence of the steric bulk and chelation potential of the "blocking group" on the unexpectedly low diastereoselectivity observed during the a-benzylation of carboxylic ester enolates of 3,3-(2,3-butanedioxy)-2-exo-bornanol is examined.

  DOI：

  10.1081/scc-100103313
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-endo-3-exo-3,3-(2,3-butanedioxy)-2-bornanone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以5.49 g的产率得到3,3-[(2R,3S)-2-endo,3-exo-butanedioxy]-2-exo-bornanol
  参考文献：
  名称：

  Evans, Melanie D.; Kaye, Perry T.; Cook, Leanne, South African Journal of Chemistry, 2000, vol. 53, # 2, p. 90 - 95

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Baylis-Hillman Reactions of Novel Bornyl Acrylate Esters
  作者：Melanie D. Evans、Perry T. Kaye

  DOI：10.1080/00397919908086209

  日期：1999.6

  Abstract 3, 3-(2, 3-Butanedioxy)-2-exo-bornyl acrylate esters have been prepared from D-(+)-camphor and reacted with a range of aldehydes to afford the corresponding Baylis-Hillman products in up to 34% d.e.

  摘要 3, 3-(2, 3-丁二氧基)-2-exo-冰片基丙烯酸酯已由 D-(+)-樟脑制备，并与一系列醛反应得到相应的 Baylis-Hillman 产物，最多 34 % 德