[bis(difluoroboron)-1,2-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine] | 1588489-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: [bis(difluoroboron)-1,2-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine]
• 英文别名: 5,5,12,12-tetrafluoro-1,3,8,10-tetramethyl-5H,12H-5λ⁴,6λ⁴,12λ⁴,13λ⁴-pyrrolo[1,2-d]pyrrolo[1',2':4,5][1,2,4,3]triazaborinino[2,1-a][1,2,4,3]triazaborinine；1,3,6,8-tetramethyl-bis(difluoroboron)-1,2-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine；2,2,10,10-Tetrafluoro-4,6,12,14-tetramethyl-3,11-diaza-1,9-diazonia-2,10-diboranuidatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),4,6,8,12,14-hexaene
• CAS: 1588489-52-4
• 化学式: C₁₄H₁₆B₂F₄N₄
• 分子量: 337.923
• InChiKey: NFMDNQOAOXOCMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [bis(difluoroboron)-1,2-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine] 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以70 %的产率得到2,7-dinitro-1,3,6,8-tetramethyl-bis(difluoroboron)-1,2-bis((1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  基于 BOPHY/TiO2 混合光催化剂的共价有机框架，用于太阳能驱动制氢

  摘要：

  将阳光转化为化学能来生产太阳能氢，为当前能源危机中的可持续替代方案打开了大门。在此，我们描述了文献中报道的第一个基于 BOPHY 染料 ( IEC-2 ) 的 COF 的成功合成。其 β-酮烯胺键为光驱动应用提供了出色的化学稳定性。基于IEC-2和 TiO 2（COF 负载量为 10 wt%）的混合光催化剂在实验室规模和自然阳光下的半中试工厂规模上进行了太阳能析氢研究。IEC-2@T-10在6小时太阳光照下实现了180.9 μmol g -1的产氢，相对于基准TiO 2增加了36% 。IEC-2@T-10的高性能导致比 TiO 2更高的光子效率（分别为 0.12% 和 0.08%），凸显了 BOPHY COF 对于光介导反应的鲁棒性。

  DOI：

  10.1039/d3ta06314c
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-2-吡咯甲醛 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 [bis(difluoroboron)-1,2-bis((3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine]
  参考文献：
  名称：

  用于Cu 2+离子检测的开启式荧光BOPHY探针†

  摘要：

  设计并合成了一种新的氟硼化合物BOPHY-PTZ。荧光染料用作Cu 2+离子检测的高灵敏度探针。检测机理涉及吩噻嗪（PTZ）部分的Cu 2+离子氧化，并阻止分子内电荷转移（ICT）过程从给电子的PTZ部分转移到电子接受的BOPHY部分。BOPHY-PTZ在溶液中显示弱荧光。但是，添加Cu 2+离子后，荧光信号增强，可以清楚地检测出1.0 nM的Cu 2+浓度。该测定方法简单，灵敏且方便，并且对Cu 2+具有极好的选择性离子超过其他金属离子。所述BOPHY-PTZ探针可用于铜2+实际样品在离子检测和环境监测的相关应用。

  DOI：

  10.1039/c7nj03911e

文献信息

• BOPHY‐Fullerene C ₆₀ Dyad as a Photosensitizer for Antimicrobial Photodynamic Therapy
  作者：Edwin J. Gonzalez Lopez、Ariel M. Sarotti、Sol R. Martínez、Lorena P. Macor、Javier E. Durantini、Melisa Renfige、Miguel A. Gervaldo、Luis A. Otero、Andrés M. Durantini、Edgardo N. Durantini、Daniel A. Heredia

  DOI：10.1002/chem.202103884

  日期：2022.1.24

  Photosensitizer: The first BOPHY–fullerene C60 dyad (BP-C60) has been synthesized and obtained as two atropisomers. The presence of the BOPHY light-harvesting antenna in the dyad increases the absorption of the fullerene moiety in the visible region and improves its photodynamic action. Photoinduced energy/electron transfer processes (EnT/PeT) take place from BOPHY to fullerene C60. The dyad exhibits

  光敏剂：第一个 BOPHY-富勒烯 C 60 dyad ( BP-C 60 ) 已被合成并作为两种阻转异构体获得。二元组中 BOPHY 光捕获天线的存在增加了富勒烯部分在可见光区域的吸收并改善了其光动力作用。光致能量/电子转移过程 (EnT/PeT) 发生在从 BOPHY 到富勒烯 C 60的过程中。该二元组表现出活性氧物质的有效产生。BP-C 60是一种很有前途的无重原子光敏剂，在光动力治疗中具有潜在应用。
• Triplet excited state of diiodoBOPHY derivatives: preparation, study of photophysical properties and application in triplet–triplet annihilation upconversion
  作者：Caishun Zhang、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1039/c5tc03193a

  日期：——

  triplet photosensitizers. The UV-vis absorption spectra show that the absorption bands of the photosensitizers cover the 400–700 nm range. Nanosecond time-resolved transient absorption spectra show that the triplet excited state of the compounds was populated upon photoexcitation and the compound diiodoBOPHY (C-2) is with a long triplet excited state lifetime of 177.2 μs. The triplet state energy level

  甲吡咯BF 2基发色团的双（difluoroboron）1,2-双（（吡咯-2-基）亚甲基）肼（BOPHY）用于第一次的新光敏剂三重制备。紫外可见吸收光谱表明，光敏剂的吸收带覆盖400-700 nm范围。纳秒时间分辨的瞬态吸收光谱表明，在光激发下，该化合物的三重激发态居中，并且化合物diiodoBOPHY（C-2）具有长的177.2μs三重激发态寿命。事实证明，C-2的三重态能级高于传统的BODIPY发色团。进行DFT / TDDFT计算是为了使化合物的光物理性质合理化。C-2在三重态-三重态an灭上转换中使用了9,10-二苯基蒽（DPA）作为三重态能量受体。TTA上转换量子产率为2.8％。在BOPHY核上带有苯乙烯基取代基的敏化剂显示出较低的三重态能级和较短的三重态寿命。使用这些三重态光敏剂，还进行了单重态氧（1 O 2）光敏化对1,3-二苯基异苯并呋喃（DPBF）的光氧化作用。
• Photocatalysis and self-catalyzed photobleaching with covalently-linked chromophore-quencher conjugates built around BOPHY
  作者：Dumitru Sirbu、Owen J. Woodford、Andrew C. Benniston、Anthony Harriman

  DOI：10.1039/c8pp00162f

  日期：2018.6

  Two Chromophore-Quencher Conjugates (CQCs) have been synthesized by covalent attachment of the anti-oxidant dibutylated-hydroxytoluene (BHT) to a pyrrole-BF2 chromophore (BOPHY) in an effort to protect the latter against photofading. In fluid solution, light-induced intramolecular charge transfer is favoured in polar solvents and helps to inhibit photo-bleaching of the chromophore. The rate of photo-fading, which scales with the number of BHT residues, is zero-order in polar solvents but shows a linear dependence on the number of absorbed photons. The zero-order rate constant shows an inverse correlation with the fluorescence quantum yield measured in the same solvent. Photo-bleaching in benzonitrile involves autocatalysis while reaction in cyclohexane shows an unexpected stoichiometry. NMR spectroscopy indicates initial damage takes place at the BHT unit and allows identification of a reactive hydroperoxide as being the primary product. In the presence of an adventitious substrate, this hydroperoxide is a photocatalyst for amide formation under mild conditions.

  合成了两种颜色基团-猝灭剂偶联物（CQC），通过共价连接抗氧化剂二丁基羟基甲苯（BHT）与吡咯-BF2颜色基团（BOPHY），旨在保护后者免受光褪色。在流体溶液中，光诱导的分子内电荷转移在极性溶剂中更为有利，有助于抑制颜色基团的光漂白。光褪色速率与BHT残基的数量成正比，在极性溶剂中呈零级反应，但对吸收光子的数量显示线性依赖。零级速率常数与在同一溶剂中测得的荧光量子产率呈反比关系。在苯腈中的光漂白涉及自催化，而环己烷中的反应则显示出意外的化学计量。核磁共振光谱表明，初始损伤发生在BHT单元，并能识别出一种反应性过氧化氢作为主要产物。在偶然的基质存在下，这种过氧化氢在温和条件下可以作为酰胺形成的光催化剂。
• J-Aggregation induced emission enhancement of a thienyl substituted bis(difluoroboron)-1,2-bis((1<i>H</i>-pyrrol-2-yl)methylene)hydrazine (BOPHY) dye
  作者：Liang Jiang、Hu Gao、Lizhi Gai、Zhen Shen

  DOI：10.1039/c8nj00031j

  日期：——

  ylene)hydrazine (BOPHY) derivatives 1 and 2 are described. The compounds were characterized by NMR (1H, 13C), X-ray single crystal diffraction analysis, UV/Vis, fluorescence spectroscopy and high-resolution mass spectrometry (HRMS). The photophysical properties were investigated in solvents of different polarities. Compound 1 exhibits slight solvent dependent spectroscopic properties, whereas compound

  2,7-二苯基-和2,7-二噻吩基-1,3,6,8-四甲基双（二氟硼）-1,2-双（（1 H-吡咯-2-基）亚甲基）的合成与表征描述了肼（BOPHY）衍生物1和2。通过NMR（1 H，13 C），X射线单晶衍射分析，UV / Vis，荧光光谱和高分辨率质谱（HRMS）对化合物进行表征。在不同极性的溶剂中研究了光物理性质。化合物1表现出轻微的溶剂依赖性光谱性质，而化合物2显示出随着溶剂极性的增加而荧光猝灭。在化合物2中观察到聚集诱导的发射增强（AIEE），这归因于J聚集体的形成，导致狭窄，红移和增强的发射。BOPHY的β取代基的修饰导致这些聚集体的形成，这是通过X射线衍射研究确定地确定的。
• Thienyl-BOPHY dyes as promising templates for bulk heterojunction solar cells
  作者：A. Mirloup、Q. Huaulmé、N. Leclerc、P. Lévêque、T. Heiser、P. Retailleau、R. Ziessel

  DOI：10.1039/c5cc05095b

  日期：——

  BOPHY dyes absorbing in the 400–800 nm range give a PCE as high as 4.3% with an EQE higher than 70%.

  BOPHY染料在400-800纳米范围内吸收，其光电转换效率高达4.3％，光电量子效率高于70％。