(E)-3-(2-((4-methoxyphenyl)((triethylsilyl)oxy)methyl)hex-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one | 1046789-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(2-((4-methoxyphenyl)((triethylsilyl)oxy)methyl)hex-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (E)-2-[triethylsilyloxy-(4-methoxyphenyl)methyl]-1-(2-oxooxazolidin-3-yl)hex-1-ene；3-[(E)-2-[(4-methoxyphenyl)-triethylsilyloxymethyl]hex-1-enyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1046789-58-5
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₄Si
• 分子量: 419.637
• InChiKey: XBPTYOFNPVOJRY-CZIZESTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三乙基硅烷 、 4-甲氧基苯甲醛 、 3-(hex-1-yn-1-yl)oxazolidin-2-one 在 potassium tert-butylate 、 1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)氯化咪唑 、 Ni(COD)(DQ) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以29 %的产率得到(E)-3-(2-((4-methoxyphenyl)((triethylsilyl)oxy)methyl)hex-1-en-1-yl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  醛与炔烃和炔酰胺的台式镍催化还原偶联

  摘要：

  我们展示了 Ni(COD)(DQ)（一种实验室稳定的 Ni 0络合物）作为醛与炔烃和炔酰胺还原偶联催化剂的潜力，提供具有优异产率和区域选择性的硅烷化烯丙醇。中间体的质谱鉴定和 DFT 研究支持了所提出的机制。

  DOI：

  10.1039/d3cc03322h

文献信息

• Nickel-Catalyzed Highly Regioselective Multicomponent Coupling of Ynamides, Aldehydes, and Silane: A New Access to Functionalized Enamides
  作者：Nozomi Saito、Tomoyuki Katayama、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol801534e

  日期：2008.9.1

  A new method for preparation of functionalized enamides by a nickel-catalyzed multicomponent coupling of ynamides, aldehydes, and silane has been developed. The coupling reaction proceeded in the presence of a nickel-IMes catalyst to give the corresponding gamma-silyloxyenamide derivative, which has an allylic alcohol moiety in the molecule, in a highly stereoselective manner.

  已开发出一种通过乙酰胺，乙醛和硅烷的镍催化多组分偶联制备官能化酰胺的新方法。偶联反应在镍-IMes催化剂的存在下进行，以高度立体选择性的方式得到相应的γ-甲硅烷基氧化烯酰胺衍生物，该衍生物在分子中具有烯丙基醇部分。