2-ethyl-3-propyloxirane-2-carbaldehyde | 90112-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2-ethyl-3-propyloxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: 2-ethyl-3-propyl-oxiranecarbaldehyde；2-Aethyl-3-propyl-oxirancarbaldehyd
• CAS: 90112-78-0
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: LZEPVTCZYUAPNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  62-63 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.938 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-2-己烯醛 在 L-精氨酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-ethyl-3-propyloxirane-2-carbaldehyde 、 2-ethyl-3-propyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  同一氨基酸的两个侧面-利用氨基酸中不同催化中心的协同作用，形成串联的羟醛缩合/环氧化

  摘要：

  在对氨基催化的醛醇缩合和环氧化进行了深入研究之后，建立了新的串联催化。研究了20种蛋白原氨基酸作为α-支链α，β-不饱和醛环氧化中的有机催化剂。选择最活泼的氨基酸以优化反应条件，从而获得优异的环氧化收率。有了这些见解，就开发了第一个串联的羟醛缩合/环氧化反应，获得了非常高的环氧醛收率，而环氧醛是直接从丁醛中获得的，而无需任何中间体的纯化或分离。使用丁醛作为大规模工业生产的底物，为新型有用和反应性产品开辟了新的视野。此外，赖氨酸和精氨酸的有益作用得到了证实，并且揭示了这些氨基酸具有两个不同的催化中心，这对这种新的串联催化在两种不同的反应机理中起作用的协同作用产生了影响。α-氨基官能团催化醛醇缩合，相应的侧链基团负责环氧化中的催化转化。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2015.10.018

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α-Branched Enals
  作者：Olga Lifchits、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja1037935

  日期：2010.8.4

  An asymmetric catalytic epoxidation of alpha-branched, alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. A highly synergistic combination of a primary cinchona-based amine and a chiral phosphoric acid was found to promote the reaction with excellent enantiocontrol for alpha-monosubstituted and alpha,beta-disubstituted enals.

  介绍了 α-支链、α、β-不饱和醛的不对称催化环氧化。发现基于伯金鸡纳的胺和手性磷酸的高度协同组合可促进反应，对 α-单取代和 α，β-二取代的烯醛具有优异的对映控制。
• [EN] EPOXY COMPOUND<br/>[FR] COMPOSÉ ÉPOXY<br/>[JA] エポキシ化合物
  申请人：JNC CORP

  公开号：WO2020121577A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  新規なエポキシ樹脂モノマーとして有用なエポキシ化合物を提供する。　α，β－不飽和アルデヒド等をエポキシ化して得られる２，３－エポキシアルデヒドを還元し、２，３－エポキシアルコールを得、そのエーテル合成反応により、新規なエポキシ樹脂モノマーを提供する。例えば、式（１－１－１０）、式（１－１－２８）、式（１－１－３３）、式（１－１－３４）、式（１－１－２２１）、式（１－１－２４１）、式（１－１－２４３）、式（１－１－２４９）、式（１－１－２５１）、式（１－１－２５９）、式（１－１－２６０）、式（１－１－２６３）、式（１－１－２７５）、式（１－２－１）、式（１－２－２）、式（１－３－２）、式（１－３－６）、式（１－４－９）、式（１－５－９）、式（１－５－１９）、または式（１－５－２０）で表されるエポキシ化合物。