4',5'-dihydro-spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3'(2'H)-furan]-2'-one | 62873-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 4',5'-dihydro-spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3'(2'H)-furan]-2'-one
• 英文别名: 4',5'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3'-furan]-2'-one
• CAS: 62873-19-2；72377-80-1；131102-57-3
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: FOGFVLZVIKJKFE-WEDXCCLWSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.0±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4',5'-dihydro-2'H-spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3'-furan]-2'-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4',5'-dihydro-spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3'(2'H)-furan]-2'-one 、 4',5'-dihydro-spiro[bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3'(2'H)-furan]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  有机催化多组分α-甲基化/ Diels-Alder反应：取代环己烯甲醛衍生物的通用途径。

  摘要：

  本文介绍了一种有效的有机催化三组分多米诺骨牌α-甲基化/ Diels-Alder反应的设计和优化，该反应以高度区域选择性的方式生产乙烯基取代的环己烯甲醛。在这些一锅转化中，由α，β-不饱和醛和福尔马林原位制备2-甲酰基-1，3-丁二烯（4），随后被各种丁1，3-二烯捕获。反应的结果取决于二烯的电子性质。1-乙烯基环己烯甲醛6是通过使用富含无环电子的二烯形成的，而最初形成的4与环戊二烯的环加合物进行了Cope重排，导致形成了四氢3 H-茚5醛7。这些反应涉及的机制是从实验结果推论得出的。此外，该方法还扩展到二氢呋喃和二氢吡喃的一锅多米诺甲基化/ Diels-Alder反应，生成螺环内酯22。在这些反应中，不稳定的中间体羟乙基和羟丙基丙烯醛表现为二烯亲和性，与具有良好二烯的二烯进行环加成反应产率和选择性。通过使用这些有机催化多米诺法作为多样性导向的合成方法，产生了各种各样的官能化的1-乙烯基环

  DOI：

  10.1002/chem.200800145

文献信息

• High exoselectivity in diels-alder additions of α-vinylidene and α-methylene-γ-butyrolactones to cyclopentadiene.
  作者：Frédéric Fotiadu、Françoise Michel、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97753-0

  日期：1990.1

  or thermal, lactones 1 and 8 undergo kinetically controlled Diels-Alder cycloadditions to cyclopentadiene with pronounced exoselectivity. The activation parameters are reported for both reactions. It is suggested that such exoselectivity is a general property of conformationally rigid cyclic cisoid dienophiles.

  无论条件如何，催化或热内酯1和8都具有动力学控制的Diels-Alder环加成反应，并具有明显的选择性。报告了两个反应的活化参数。提出这种放出选择性是构象刚性的环状顺式二烯亲二烯体的一般性质。
• Enantioselective Oxazaborolidinium-Catalyzed Diels-Alder Reactions without CH⋅⋅⋅⋅O Hydrogen Bonding
  作者：Michael N. Paddon-Row、Laurence C. H. Kwan、Anthony C. Willis、Michael S. Sherburn

  DOI：10.1002/anie.200802002

  日期：2008.9.1