(S)-N-Boc-2-氨基-4-甲基戊基碘 | 161529-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-N-Boc-2-氨基-4-甲基戊基碘
• 英文名称: (S)-2-(N-t-butoxycarbonylamino)-4-methyl-iodopentane
• 英文别名: tert-butyl [(1S)-1-(iodomethyl)-3-methylbutyl]carbamate；(2S)-2-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-iodo-4-methylpentane；tert-butyl (S)-1-iodo-4-methylpentan-2-ylcarbamate；(S)-N-Boc-2-amino-4-methylpentyl iodide；(S)-1-iodo-4-methylpentan-2-(Boc)amine；Boc-LeuψCH₂I；(S)-tert-Butyl (1-iodo-4-methylpentan-2-yl)carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-iodo-4-methylpentan-2-yl]carbamate
• CAS: 161529-19-7
• 化学式: C₁₁H₂₂INO₂
• 分子量: 327.206
• InChiKey: JYJKPUJRHLCHBB-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  334.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-Boc-2-氨基-4-甲基戊基碘 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、337.85 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到Boc-LeuψCH₃
  参考文献：
  名称：

  烷基碘加氢脱卤与碱介导的氢化和催化转移氢化：在 N-保护的 α-甲胺的不对称合成中的应用

  摘要：

  我们报告了从相应的氨基酸非常温和地合成 N-保护的 α-甲胺。氨基酸的羧基通过羟甲基中间体被还原为碘甲基。在碱性条件下通过氢化或催化转移氢化实现甲基的还原脱碘。碱性加氢脱卤对碘甲基的选择性高于氢解不稳定的保护基团，例如苄氧羰基、苄酯、苄醚和 9-芴氧基甲基，因此几乎可以将任何受保护的氨基酸转化为相应的 N-保护的 α-甲胺。

  DOI：

  10.1021/jo500911v
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨醇 在 咪唑 、 diphenylphosphinopolystyrene 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-N-Boc-2-氨基-4-甲基戊基碘
  参考文献：
  名称：

  的对映体纯合成Ñ -and Ç -保护的均聚-β氨基酸由α氨基酸的直接同系¶

  摘要：

  对映纯的N和/或C保护的均-β-氨基酸可通过减少羧基官能团和转化所得的N-保护的，容易地且由具有相同侧链的N-保护的α-氨基酸以高收率制备。将β-氨基醇转化为相应的β-氨基碘化物，然后转化为β-氨基氰化物。这种策略的关键步骤是由对映体纯的合成表示Ñ -保护的β-氨基碘化物2和3被平稳地从母体氨基醇得到的1通过聚合物结合的三芳基膦-I 2 在无水二氯甲烷中的络合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00778-7

文献信息

• One-Pot Synthesis of Orthogonally Protected EnantiopureS-(Aminoalkyl)cysteine Derivatives
  作者：Adele Bolognese、Olga Fierro、Daniela Guarino、Luigi Longobardo、Romualdo Caputo

  DOI：10.1002/ejoc.200500464

  日期：2006.1

  The general synthesis of a new class of non-natural diamino acids, 2-amino-3-[(2′-aminoalkyl)thio]propanoic acids or S-(aminoalkyl)cysteines, is reported. Under the conditions devised, enantiopure N-Boc-protected β-iodoamines, readily generated from proteinogenic α-amino acids, are treated with L-cysteine ethyl ester hydrochloride, using Cs2CO3 as a base. The S-alkylation products, obtained in high

  报告了一类新的非天然二氨基酸、2-氨基-3-[(2'-氨基烷基)硫代]丙酸或 S-(氨基烷基)半胱氨酸的一般合成。在设计的条件下，使用 Cs2CO3 作为碱，用 L-半胱氨酸乙酯盐酸盐处理对映体纯 N-Boc 保护的 β-碘胺，很容易从蛋白质α-氨基酸生成。以高产率 (96–98%) 获得的 S-烷基化产物没有任何可检测到的伴随副产物痕迹，经水解生成游离羧基。然后通过在标准条件下用 Fmoc-OSu 处理在游离氨基上引入正交保护。还报道了在固相生长的五肽中包含这些正交保护的二氨基酸之一。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Stereoselective Synthesis of 2-Alkenylaziridines and 2-Alkenylazetidines by Palladium-Catalyzed Intramolecular Amination of α- and β-Amino Allenes
  作者：Hiroaki Ohno、Miyuki Anzai、Ayako Toda、Shinya Ohishi、Nobutaka Fujii、Tetsuaki Tanaka、Yoshiji Takemoto、Toshiro Ibuka

  DOI：10.1021/jo015683v

  日期：2001.7.1

  Whereas palladium-catalyzed reaction of N-arylsulfonyl-alpha-amino allenes with an aryl iodide (4 equiv) in the presence of potassium carbonate (4 equiv) in DMF at around 70 degrees C affords the corresponding 3-pyrroline derivatives, the reaction in refluxing 1,4-dioxane under otherwise identical conditions yields exclusively or most predominantly the corresponding 2-alkenylaziridines bearing an aryl

  在碳酸钾（4当量）存在下，在DMF约70摄氏度下，钯催化N-芳基磺酰基-α-氨基丙二烯与碘代芳基碘（4当量）的反应可得到相应的3-吡咯啉衍生物在其他条件相同的条件下，回流1，4-二恶烷仅或最主要地产生在双键上带有芳基的相应的2-烯基氮丙啶。同样，在DMF中，在钯催化的环化条件下，N-芳基磺酰基-β-氨基丙二烯也可以环化成带有2,4-顺式构型的相应烯基氮杂环丁烷。
• Sulfenate Substitution as a Complement and Alternative to Sulfoxidation in the Diastereoselective Preparation of Chiral β-Substituted β-Amino Sulfoxides
  作者：Stefan C. Söderman、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1021/jo302769b

  日期：2013.2.15

  absolute configuration of the products makes the sulfenate protocol complementary to other existing preparations, including the commonly employed sulfoxidation of β-amino sulfides. The reactivity of N-Boc-protected 2-benzyl-2-aminoethyl iodide was found to be superior to the less sterically encumbered n-butyl iodide. A transition state model is proposed to account for the stereochemistry of the products

  根据先前的交流，评估了亚磺酸根阴离子与手性N -Boc保护的β-取代的β-氨基碘化物的反应，作为手性β-取代的β-氨基亚砜的概念上不同的合成方法。使用芳烃次硫酸盐时，收率通常在71％至92％的范围内，而dr经常接近9：1。烷磺酸盐被证明具有较低的反应活性，从而降低了收率和博士率。1-链烯次磺酸盐显示出高反应活性，化学产率为60-86％，dr通常接近9：1甚至高达95：5。（S）-β-氨基碘化物亲电试剂产生（R S，S C）-β-氨基亚砜，而（R）-氨基碘化物提供（S S，R C）-β-氨基亚砜。产品的绝对构型使亚硫酸盐方案可与其他现有制剂（包括常用的β-氨基硫化物的硫氧化）互补。发现N -Boc保护的2-苄基-2-氨基乙基碘化物的反应性优于较少空间阻碍的正丁基碘化物。提出了一种过渡态模型以说明产物的立体化学以及亲电试剂的高反应性。总体而言，化学代表了一种在分子中引入硫立构性的新方法。
• N-Chlorosuccinimide-Mediated Oxidative Chlorination of Thiols to Nα -Protected Amino Alkyl Sulfonyl Azides and Their Utility in the Synthesis of Sulfonyl Triazole Acids
  作者：Sharnabai. K. M、Krishnamurthy. M、Sagar. N. R、Santhosh. L、Vommina Sureshbabu

  DOI：10.2174/0929866523666161130151218

  日期：2016.12.13

  An efficient oxidative chlorination of thiols to Nα-protected amino alkyl sulfonyl azides is delineated. The reaction involves in situ generation of sulfonyl chloride employing Nchlorosuccinimide and tetrabutylammonium chloride-water in acetonitrile, followed by the reaction with sodium azide. The protocol is simple, straight forward, mild and high yielding. Amino acids with simple as well as bifunctional

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。
• Simple Preparation of N-Protected Chiral β-Amino Alkyl Thiols from Corresponding Iodides Employing Sodium Trithiocarbonate
  作者：Chilakapati Madhu、H. P. Hemantha、T. M. Vishwanatha、V. V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2011.595522

  日期：2013.1

  Abstract A simple protocol for the preparation of N-protected amino alkyl thiols is reported that employs a reaction of sodium trithiocarbonate (Na2CS3) with N-protected amino alkyl iodides. Na2CS3 is easy to prepare and the protocol circumvents the use of strong bases and multiple steps. All the thiol compounds made were obtained as enantiopure samples and were characterized employing NMR and mass

  摘要报道了一种制备 N-保护的氨基烷基硫醇的简单方案，该方案采用三硫代碳酸钠 (Na2CS3) 与 N-保护的氨基烷基碘的反应。Na2CS3 易于制备，该协议避免使用强碱和多个步骤。制备的所有硫醇化合物均作为对映体纯样品获得，并使用 NMR 和质谱法进行表征。图形概要