methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-C-[7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranos-7(E)-ylidene]-α-D-glucopyranoside | 253596-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-C-[7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranos-7(E)-ylidene]-α-D-glucopyranoside
• CAS: 253596-67-7
• 化学式: C₄₁H₅₀O₁₁
• 分子量: 718.841
• InChiKey: UYOOHLKPEAEOKB-YBKLBNSASA-N

物化性质

• 沸点：
  760.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  112.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-C-[7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranos-7(E)-ylidene]-α-D-glucopyranoside 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D/L-glycero-α-D-galacto-hepto-1,5-pyranose
  参考文献：
  名称：

  糖膦酸酯在制备高级碳单糖中的应用

  摘要：

  摘要糖衍生的膦酸酯[Sug-C（O）CH2P（O）（OMe）2]与糖醛（Sug'-CHO）的反应提供了通式为Sug-C（O）CH = CH-Sug的高级烯酮具有双键的反式构型。膦酸酯方法优于先前使用的膦烷方法[Sug-C（O）CH = PPh3 + Sug'-CHO]，因为糖膦酸酯可以以更高的产率制备并且比相应的膦烷亲核得多。用硼氢化锌将糖烯酮还原为合适的烯丙醇；当羰基位于糖环的α-位置时，此过程的立体选择性> 97：3（D-甘油异构体占主导）。CD光谱法用于确定高级糖烯丙基醇的构型。

  DOI：

  10.1080/07328309908544046
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-aldehydo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 18-冠醚-6 、 zinc borohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-deoxy-6-C-[7-deoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-glycero-α-D-galacto-heptopyranos-7(E)-ylidene]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖膦酸酯在制备高级碳单糖中的应用

  摘要：

  摘要糖衍生的膦酸酯[Sug-C（O）CH2P（O）（OMe）2]与糖醛（Sug'-CHO）的反应提供了通式为Sug-C（O）CH = CH-Sug的高级烯酮具有双键的反式构型。膦酸酯方法优于先前使用的膦烷方法[Sug-C（O）CH = PPh3 + Sug'-CHO]，因为糖膦酸酯可以以更高的产率制备并且比相应的膦烷亲核得多。用硼氢化锌将糖烯酮还原为合适的烯丙醇；当羰基位于糖环的α-位置时，此过程的立体选择性> 97：3（D-甘油异构体占主导）。CD光谱法用于确定高级糖烯丙基醇的构型。

  DOI：

  10.1080/07328309908544046