(3aα,6aα)-hexahydro-3-(1-methylethylidene)-2H-cyclopentafuran-2-one | 115377-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aα,6aα)-hexahydro-3-(1-methylethylidene)-2H-cyclopentafuran-2-one
• 英文别名: (3aα,6aα)-hexahydro-3-(1-methylethylidene)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 115377-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: YJKQVCCGSXVCQB-SFYZADRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.090±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  trans-2-iodocyclopentyl 2-butynoate 在 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 (3aα,6aα)-hexahydro-3-(1-methylethylidene)-2H-cyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碘亚乙烯基内酯的合成。碘乙炔酸酯的自由基环化

  摘要：

  在N-碘代琥珀酰亚胺的存在下，丙酸加成到烯烃中，得到碘炔基酯。在用过氧化二苯甲酰处理后，将它们环化以产生（E）-碘亚乙烯基丁内酯。随后通过碘取代而与二甲基二甲基碳酸锂进行烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85342-5

文献信息

• Alkylidene lactone synthesis
  作者：Gerald Haaima、Mary-Jeanne Lynch、Anne Routledge、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87132-5

  日期：1991.1

  The iodoalkylidene lactones formed by reaction of alkenes with acetylenic acids in the presence of N-iodosuccinimide and subsequent free radical cyclisation, can be de-iodinated photochemically or alkylated with lithium diorganocuprate reagents to yield a variety of α-alkylidene lactones.

  在N-碘代琥珀酰亚胺的存在下，烯烃与炔酸反应形成的碘代亚烷基内酯，随后进行自由基环化反应，可以进行光化脱碘或用二有机铜锂试剂进行烷基化，生成各种α-亚烷基内酯。