(3E,3aα,6aα)-hexahydro-3-(1-iodoethylidene)-2H-cyclopentafuran-2-one | 115377-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3E,3aα,6aα)-hexahydro-3-(1-iodoethylidene)-2H-cyclopentafuran-2-one
• 英文别名: (3E,3aα,6aα)-hexahydro-3-(1-iodoethylidene)-2H-cyclopenta[b]furan-2-one；(3E,3aS,6aS)-3-(1-iodoethylidene)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 115377-07-6；115406-49-0
• 化学式: C₉H₁₁IO₂
• 分子量: 278.09
• InChiKey: XPTDBIFCWNFJSF-YVQXEBPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,3aα,6aα)-hexahydro-3-(1-iodoethylidene)-2H-cyclopentafuran-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3Z,3aα,6aα)-hexahydro-3-(1-iodoethylidene)-2H-cyclopentafuran-20-one
  参考文献：
  名称：

  （E）-碘亚烷基内酯的光异构化（Z）-碘亚烷基内酯的途径

  摘要：

  碘乙炔酸酯的光化学诱导的自由基环化提供了低产率的混合物，从中可以分离出（E）-和（Z）-碘亚烷基内酯。然而，先前通过过氧化二苯甲酰诱导的碘炔属酯的环化而以高收率获得的（E）-碘亚烷基内酯的光异构化提供了（E）/（Z）-混合物，从该混合物可以得到先前不可获得的（Z）-异构体。通过色谱法分离。还报道了IR，UV和NMR光谱数据的收集，所有这些提供了与碘亚烷基内酯的立体化学有关的有用信息。还包括三甲基甲硅烷基碘亚甲基内酯的（E）-和（Z）-异构体的晶体结构的比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85076-6
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-iodocyclopentyl 2-butynoate 在 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.6h， 以68%的产率得到(3E,3aα,6aα)-hexahydro-3-(1-iodoethylidene)-2H-cyclopentafuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  由烯烃合成碘亚烷基内酯

  摘要：

  在碘鎓离子源的存在下，通过添加炔酸，烯烃容易地转化为碘炔属酯。过氧化二苯甲酰引起的随后的自由基环化导致（E）-碘亚烷基丁内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85740-9

文献信息

• Iodovinylidene lactone synthesis. Free radical cyclisation of iodoacetylenic esters
  作者：Gerald Haaima、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85342-5

  日期：1988.1

  Propiolic acids add to alkenes in the presence of N-iodosuccinimide to give iodo acetylenic esters. These, on treatment with dibenzoyl peroxide, undergo cyclisation to yield (E)-iodovinylidene butyrolactones. Subsequent alkylation with lithium dimethylcuprate occurs by replacement of the iodine.

  在N-碘代琥珀酰亚胺的存在下，丙酸加成到烯烃中，得到碘炔基酯。在用过氧化二苯甲酰处理后，将它们环化以产生（E）-碘亚乙烯基丁内酯。随后通过碘取代而与二甲基二甲基碳酸锂进行烷基化。
• Alkylidene lactone synthesis
  作者：Gerald Haaima、Mary-Jeanne Lynch、Anne Routledge、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87132-5

  日期：1991.1

  The iodoalkylidene lactones formed by reaction of alkenes with acetylenic acids in the presence of N-iodosuccinimide and subsequent free radical cyclisation, can be de-iodinated photochemically or alkylated with lithium diorganocuprate reagents to yield a variety of α-alkylidene lactones.

  在N-碘代琥珀酰亚胺的存在下，烯烃与炔酸反应形成的碘代亚烷基内酯，随后进行自由基环化反应，可以进行光化脱碘或用二有机铜锂试剂进行烷基化，生成各种α-亚烷基内酯。
• De-iodination and isomerisation of iodoalkylidene lactones
  作者：Gerald Haaima、Anne Routledge、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93474-4

  日期：——

  The (E)-iodoalkylidene lactones which can be formed by reaction of an alkene with N-iodosuccinimide and an acetylenic acid with subsequent free-radical cyclisation, are readily transformed into iodine free alkylidene lactones by photolysis. Under different reaction conditions, the photolyses yield mixtures of (E) and (Z)-iodovinylidene lactones.

  通过烯烃与N-碘代琥珀酰亚胺和炔酸的反应和随后的自由基环化反应可形成的（E）-碘亚烷基内酯易于通过光解转化为不含碘的亚烷基内酯。在不同的反应条件下，光解产生（E）和（Z）-碘亚乙烯基内酯的混合物。
• Reaction of iodoalkylidene lactones with nucleophiles
  作者：Gerald Haaima、Simon D. Mawson、Anne Routledge、Rex T. Weavers

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87032-0

  日期：1994.3

  replacement of iodide from iodoalkylidene lactones provides a route to a variety of substituted alkylidene lactones. Trifluoromethyl, azido and phenylthio substituted systems are particularly accessible and reaction generally proceeds with predominant retention of the double bond configuration. A detailed GLC study of the stereoselectivity of phenylthiomethylene substitution is described. Reaction with

  从碘代亚烷基内酯对碘化物的亲核取代提供了通往各种取代的亚烷基内酯的途径。三氟甲基，叠氮基和苯硫基取代的体系特别容易获得，并且反应通常在主要保留双键构型的情况下进行。描述了对苯硫基亚甲基取代的立体选择性的详细GLC研究。与二硫醇反应生成环状硫缩醛。