p-Methoxy-α-brom-α-cyanacetophenon | 35977-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Methoxy-α-brom-α-cyanacetophenon
• 英文别名: 2-bromo-3-(4-methoxy-phenyl)-3-oxo-propionitrile；2-Bromo-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 35977-99-2
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₂
• 分子量: 254.083
• InChiKey: UPAYAINAVMEASU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2-胺 、 p-Methoxy-α-brom-α-cyanacetophenon 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到2-(2-Imino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)-3-oxopropanenitrile;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Novel cyclized Pifithrin-α p53 inactivators: synthesis and biological studies

  摘要：

  Starting from various cyclic or bicyclic ketones, we have synthesized novel Pifithrin-a analogues bearing different methyl substituted phenyl ketone groups at the N-3-position of the 2-iminothiazole heterocycle. From stability studies in a biological medium as well as under specific chemical conditions, we have shown by NMR techniques that through a dehydration process, some derivatives can generate their corresponding cyclized analogues. All of the new analogues, Pifithrin-like and polycyclic dehydrated derivatives were assessed for their p53 inactivation potency by measuring survival of cortical neurons, whose death was induced by the DNA-damaging agent etoposide. Pifithrin-alpha like 2f as well as the cyclic dehydrated 6b analogue were found to be one log more potent p53 inactivators than reference compound Pft-alpha, with EC50 values ranging around 30 nM. These results support the finding that p53 inactivation by Pft-alpha analogues could be also due to the presence of the cyclic dehydrated Pft-alpha forms, generated in situ in the biological assay incubation medium. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.01.075
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-chloro-phenyl)-2-(4-methoxy-benzoyl)-oxiranecarbonitrile 在 四氢呋喃 、 dilithium tetrabromonickelate(II) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 p-Methoxy-α-brom-α-cyanacetophenon 、 4-氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Khamliche, Layachi; Robert, Albert; Bakkas, Salem, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1994, vol. 131, p. 1031 - 1034

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] UTILIZATION OF NITRILES AS ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1986006254A1

  公开（公告）日：1986-11-06

  (EN) 2,2-dibromine-3-oxonitriles have the formula (I), R-CO-CBr2-CN, wherein R is an aliphatic, cycloaliphatic, aromatic or heterocyclic, optionally substituted residue. Said nitriles are used as antimicrobial agents.(FR) Des 2,2-dibrome-3-oxonitriles ont la formule (I): R-CO-CBr2-CN, dans laquelle R représente un résidu aliphatique, cycloaliphatique, aromatique ou hétérocyclique, substitué le cas échéant. Ces nitriles sont utilisés comme agents anti-microbiens.

  二溴-3-酮腈具有以下化学式：(I)，R-CO-CBr₂-CN，其中R代表一个烃基、环烷烃基、芳香烃基或杂环烃基，可能被取代。这些含氮化合物用作抗菌剂。
• Gakhar,H.K. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1971, vol. 48, p. 953 - 956
  作者：Gakhar,H.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Verfahren zur Herstellung von 2,2,-Dibrom-3-oxonitrilen
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0220220B1

  公开（公告）日：1990-05-23
• ANTIMIKROBIELL WIRKSAME NITRILE UND IHRE HERSTELLUNG
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0220220A1

  公开（公告）日：1987-05-06
• VERWENDUNG VON NITRILEN ALS ANTIMIKROBIELLE WIRKSTOFFE
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0220250A1

  公开（公告）日：1987-05-06