2-amino-3-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazolium; bromide | 63208-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-amino-3-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazolium; bromide
• 英文别名: 2-(2-Amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-3-ium-3-yl)-1-(4-bromophenyl)ethanone;bromide
• CAS: 63208-81-1
• 化学式: BrH*C₁₅H₁₅BrN₂OS
• 分子量: 432.179
• InChiKey: PRDCYRGBPWGRLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  69.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-3-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazolium; bromide 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(4-Bromophenyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole;hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  淋巴细胞凋亡抑制剂：与菲菲-α相关的化合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  化学性保护细胞免受毒素或电离辐射诱导的细胞凋亡可能对生物防御和急性损伤的治疗很重要。我们描述了一系列小的杂环，包括稠合的苯并噻唑，苯并咪唑和相关化合物，它们消除了地塞米松和γ射线诱导的胸腺细胞凋亡。为了优化以前报道的pifithrin-alpha（PFT-alpha，1）的保护活性，合成了该衍生物和相应的闭环咪唑并苯并噻唑（IBT，39）的各种衍生物和类似物。39的芳香族类似物比39更具保护性，而1的芳香族类似物则没有活性。在苯环上包含吡咯烷基取代基的化合物19提供了有效的抗凋亡活性（EC50为1.31 microM，而4的EC16为4.16 microM）。用吡咯烷基对位取代基（化合物60）修饰芳香族化合物39可增强活性，将EC50降低至0.35 microM。同样，60预期也提供了有效的保护，以抵抗伽马射线辐射诱导的细胞凋亡。化合物19和60对于潜在的临床开发可能很有希望。

  DOI：

  10.1021/jm0502034
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢苯并噻唑-2-胺 、 2,4'-二溴苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-amino-3-[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethyl]-4,5,6,7-tetrahydro-benzothiazolium; bromide
  参考文献：
  名称：

  淋巴细胞凋亡抑制剂：与菲菲-α相关的化合物的合成和生物学评估。

  摘要：

  化学性保护细胞免受毒素或电离辐射诱导的细胞凋亡可能对生物防御和急性损伤的治疗很重要。我们描述了一系列小的杂环，包括稠合的苯并噻唑，苯并咪唑和相关化合物，它们消除了地塞米松和γ射线诱导的胸腺细胞凋亡。为了优化以前报道的pifithrin-alpha（PFT-alpha，1）的保护活性，合成了该衍生物和相应的闭环咪唑并苯并噻唑（IBT，39）的各种衍生物和类似物。39的芳香族类似物比39更具保护性，而1的芳香族类似物则没有活性。在苯环上包含吡咯烷基取代基的化合物19提供了有效的抗凋亡活性（EC50为1.31 microM，而4的EC16为4.16 microM）。用吡咯烷基对位取代基（化合物60）修饰芳香族化合物39可增强活性，将EC50降低至0.35 microM。同样，60预期也提供了有效的保护，以抵抗伽马射线辐射诱导的细胞凋亡。化合物19和60对于潜在的临床开发可能很有希望。

  DOI：

  10.1021/jm0502034

文献信息

• SINGH A.; MOHAN J.; PUJARI H. K., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1976, B 14, NO 12, 997-998
  作者：SINGH A.、 MOHAN J.、 PUJARI H. K.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors of Apoptosis in Lymphocytes:  Synthesis and Biological Evaluation of Compounds Related to Pifithrin-α
  作者：Sylvie D. Barchéchath、Rommel I. Tawatao、Maripat Corr、Dennis A. Carson、Howard B. Cottam

  DOI：10.1021/jm0502034

  日期：2005.10.1

  39 were more protective than 39, while the aromatic analogues of 1 were not active. Compound 19 containing a pyrrolidinyl substituent on the phenyl ring provided potent antiapoptotic activity (EC50 of 1.31 microM compared to 4.16 microM for 1). Modification of aromatic 39 with a pyrrolidinyl para substituent (compound 60) enhanced the activity, lowering the EC50 to 0.35 microM. Also, 60 provided significant

  化学性保护细胞免受毒素或电离辐射诱导的细胞凋亡可能对生物防御和急性损伤的治疗很重要。我们描述了一系列小的杂环，包括稠合的苯并噻唑，苯并咪唑和相关化合物，它们消除了地塞米松和γ射线诱导的胸腺细胞凋亡。为了优化以前报道的pifithrin-alpha（PFT-alpha，1）的保护活性，合成了该衍生物和相应的闭环咪唑并苯并噻唑（IBT，39）的各种衍生物和类似物。39的芳香族类似物比39更具保护性，而1的芳香族类似物则没有活性。在苯环上包含吡咯烷基取代基的化合物19提供了有效的抗凋亡活性（EC50为1.31 microM，而4的EC16为4.16 microM）。用吡咯烷基对位取代基（化合物60）修饰芳香族化合物39可增强活性，将EC50降低至0.35 microM。同样，60预期也提供了有效的保护，以抵抗伽马射线辐射诱导的细胞凋亡。化合物19和60对于潜在的临床开发可能很有希望。