2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[d]imidazo[2,1-b]-thiazole | 25752-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[d]imidazo[2,1-b]-thiazole
• 英文别名: 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-b]benzothiazole；5,6,7,8-tetrahydro-2-phenylimidazo[2,1-b]benzothiazole；2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-benz[d]imidazo[2,1-b]thiazole；2-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-benz[d]imidazo[2,1-b]thiazol；2-Phenyl-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[2,1-b][1,3]benzothiazole
• CAS: 25752-17-4
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂S
• mdl: MFCD02074250
• 分子量: 254.356
• InChiKey: BMJUSKUKEOQRFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.266
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[d]imidazo[2,1-b]-thiazole 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Methoxymethyl-2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[d]imidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  合成2-苯基咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物作为肿瘤细胞多药耐药性的调节剂

  摘要：

  我们已经研究了3-取代的-2-苯基咪唑并[2，1- b ]苯并噻唑衍生物，并且在这里我们讨论了它们的药物活性。我们发现一些2-苯基-5,6,7,8-四氢咪唑并[2,1- b ]-苯并噻唑可以克服对肿瘤细胞的多药耐药性。其中，2-苯基-3-（N-甲基-3-哌啶基）羰基氨肟基-5,6,7,8-四氢咪唑[2,1 - b ]苯并噻唑[N276-12]显示出最有效的克服多药活性反抗。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340620
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 乙酸铵 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[d]imidazo[2,1-b]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Acid azo dyes containing heterocyclic couplers

  摘要：

  本发明涉及一种新的酸性偶氮染料，其含有磺化、硫酸化或硫代硫酸化的有机硫代硫酰噻二唑偶氮基团和一种可能被取代的杂环偶联剂。该染料可在疏水性纤维，包括聚酯、聚酰胺和纤维素酯等上产生红黄色到橙色的色调，并具有出色的牢度性能，包括耐光性、耐热性、耐洗性和耐升华性，并且在异常低的能量水平下染色。该染料的一般公式如下：其中D是上述有机硫代硫酰噻二唑基团；R3选自氢、低级烷基和芳基；R4选自H、低级烷基、CH2芳基、芳基和取代有氰基、氨基甲酰基或酰胺基的低级烷基；Ar是各种碳环基团；Z表示完成五元或六元环所需的原子。

  公开号：

  US04396547A1

文献信息

• ¹ H and ¹³ C assignments of three series bioactive imidazo[2,1-<i>b</i> ]thiazole derivatives
  作者：Alexander S. Bunev、Elena V. Sukhonosova、Gennady I. Ostapenko、Andzhela P. Pavlova、Alexander S. Peregudov

  DOI：10.1002/mrc.4115

  日期：2014.11

  systematic studies on their NMR properties have been published. Therefore, 13 compounds with typical substitute group from these three series were selected to carry out a detailed NMR investigation using 1D and 2D NMR experiments including H NMR, C NMR, HMQC and HMBC. Here, we present the detailed H and C NMR assignments of these compounds and further analyze and compare the NMR data of these compounds

  咪唑并[2,1-b]噻唑是一组有趣的杂环分子。含有咪唑并 [2,1-b] 噻唑部分的化合物显示出有趣的药理活性以及从技术和农业角度来看有用的特性。它们的抗肿瘤、抗过敏、麻醉、抗癌、抗病毒、抗菌和抗氧化活性已被广泛研究。尽管有关于咪唑并 [2,1-b] 噻唑的广泛应用和对其化学的广泛研究的信息，但尚未发表对其 NMR 特性的系统研究。因此，从这三个系列中选择了 13 种具有典型取代基的化合物进行详细的 NMR 研究，使用 1D 和 2D NMR 实验，包括 H NMR、C NMR、HMQC 和 HMBC。这里，
• Imidazothiazole compound
  申请人：Nikken Chemicals Co., Ltd.

  公开号：US05919799A1

  公开（公告）日：1999-07-06

  An imidazothiazole compound having the formula (A): ##STR1## wherein R.sub.1 is a phenyl or napthyl which may have a substituent, R.sub.2 is an acyl, and the two bonds at dotted line portions may or may not exist simultaneously, or a pharmacologically acceptable salt thereof and an agent for overcoming resistance to an anti-neoplastic agent or an enhancer for the effect of an anti-neoplastic agent comprising said compound or a pharmacologically acceptable salt thereof as an active ingredient.

  一种具有以下结构式（A）的咪唑噻唑化合物：其中R.sub.1是苯或萘基，可能带有取代基；R.sub.2是酰基；虚线部分的两个键可以同时存在也可以不存在；或者其药理学上可接受的盐，以及克服抗肿瘤药物的耐药性或增强抗肿瘤药物效果的药剂，包括所述化合物或其药理学上可接受的盐作为活性成分。
• Palladium-catalyzed microwave-assisted direct arylation of imidazo[2,1-b]thiazoles with aryl bromides: synthesis and mechanistic study
  作者：Yi-Shuo Zhu、Benyi Shi、Ran Fang、Xiaoxuan Wang、Huanwang Jing

  DOI：10.1039/c4ob00600c

  日期：——

  A palladium-catalyzed direct C–H arylation of various imidazo[2,1-b]thiazoles with a range of aryl bromides under microwave irradiation is described. 6-Phenyl substituted imidazo[2,1-b]thiazoles could be regioselectively C-5 arylated using the developed protocol. The utility of this method enables the representative coupling product to be achieved by a sequential one-pot reaction. Density functional

  描述了在微波辐射下钯催化的各种咪唑并[2,1- b ]噻唑与一系列芳基溴的直接CH芳基化反应。6-苯基取代的咪唑并[2,1- b ]噻唑可以使用开发的方案进行区域选择性C-5芳基化。该方法的实用性使得可以通过顺序的一锅反应获得代表性的偶联产物。密度泛函理论（DFT）的计算表明，这种芳基化反应是通过协同的金属化-去质子化（CMD）途径进行的，这与我们的实验结果相符。这项工作为获得各种具有生物活性的咪唑[2,1- b]提供了便利。]噻唑衍生物。此外，它丰富了稠合杂环中位点选择性C–H芳基化的机理研究，并为设计用于制备相似化合物的高效催化体系提供了有价值的指导。
• 이미다조티아졸 유도체 또는 이의 약학적으로 허용 가능한 염 및 이의 의약적 용도
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20170023387A

  公开（公告）日：2017-03-03

  본 발명은 NF-κB 활성을 억제하는 신규한 이미다조티아졸 화합물 및 이의 의학적 용도에 관한 것으로, 보다 상세하게는 본 발명에 따른 신규한 이미다조티아졸(Imidazothiazole) 유도체는 염증 환경에서 Nuclear factor kappa B (NF-κB)의 유전자 발현 및 활성을 억제함으로써 염증성 사이토카인 전구물질인 IL-6 및 TNF-α의 생성을 억제하였으며, NO 생산을 저해시키는 효과를 나타내는 것이 확인됨에 따라, 본 발명의 신규한 이미다조티아졸(Imidazothiazole) 유도체를 유효성분으로 함유하는 조성물은 안질환, 염증성 질환 또는 감염성 질환의 치료용 약학 조성물로 사용될 수 있다.

  本发明涉及一种抑制NF-κB活性的新型咪唑硫唑化合物及其医学用途，更详细地说，根据本发明，新型咪唑硫唑（Imidazothiazole）衍生物通过抑制炎症环境中核因子κB（NF-κB）的基因表达和活性，抑制了炎症细胞因子前体物质IL-6和TNF-α的产生，并表现出抑制NO生成的效果。因此，含有本发明的新型咪唑硫唑（Imidazothiazole）衍生物作为有效成分的组合物可用作治疗皮肤疾病、炎症性疾病或感染性疾病的药物组合物。
• Indoline coupled isothiazole azo dyes
  申请人：Eastman Kodak Company

  公开号：US04354970A1

  公开（公告）日：1982-10-19

  Disclosed are novel azo dyes containing an isothiazole azo moiety which may be substituted, and a heterocyclic coupler which also may be substituted. The dyes produce yellow shades on, for example, hydrophobic textile fiber including polyesters, polyamides, and cellulose esters and have excellent fastness properties including lightfastness, washfastness and resistance to sublimation, and dye at unusually low energy levels. The dyes have the general formulae: ##STR1## wherein the various substituents, R.sup.1 and R.sup.2 are each selected from hydrogen and a wide variety of groups such as lower alkyl, --CN, halogen, and the like, R.sup.3 and R.sup.4 are each selected from hydrogen, lower alkyl, benzyl and phenyl, and Z represents the atoms necessary to complete a five or six membered ring.

  本发明涉及一种新型偶氮染料，包含一种可以被取代的异噻唑偶氮结构和一种也可以被取代的杂环偶联剂。该染料在疏水性纺织纤维（包括聚酯、聚酰胺和纤维素酯）上产生黄色阴影，并具有优异的耐光、耐洗和耐升华性能，并且在异常低的能量水平下染色。该染料的普遍公式如下：其中，各种取代基R1和R2分别选自氢和各种基团，例如低烷基，-CN，卤素等，R3和R4分别选自氢，低烷基，苄基和苯基，Z代表完成五元或六元环所需的原子。

表征谱图