6-Chloro-9-β-D-glucopyranosilpurin | 66981-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-Chloro-9-β-D-glucopyranosilpurin
• 英文别名: 1-(6-chloro-purin-9-yl)-β-D-1-deoxy-glucopyranose；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-(6-chloropurin-9-yl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 66981-23-5
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₄O₅
• 分子量: 316.701
• InChiKey: KTDJOIVBVRLPNX-KIEKWIABSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-211 °C (decomp)
• 沸点：
  638.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 6-Chloro-9-β-D-glucopyranosilpurin 在 吡啶 作用下， 生成 6-chloro-9-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  一种无保护糖合成N-糖苷的方法

  摘要：

  本发明涉及化学合成技术领域，更具体的说是涉及一种无保护糖合成N‑糖苷的方法，其特征在于，在温度为‑78℃～25℃条件下，将无保护的糖基给体、受体和碱溶于水或者水和有机溶剂的混合溶剂中，加入促进剂，反应获得相应的糖苷，本发明合成了一系列DMC的类似物，该类似物无文献报道，属于新化合物，其可以介导受体为碱基的无保护糖糖苷化，同时也可以特异性结合受体的9位N。该方法避免了上下保护基的复杂操作，糖苷化反应的产物立体选择性高，大大降低了糖苷化合成操作的复杂性和合成成本。

  公开号：

  CN117567525A
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-9-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)purine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-Chloro-9-β-D-glucopyranosilpurin
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 1′,2′-cis-β-pyranosyladenine nucleosides

  摘要：

  1',2'-cis-O-Glycosyladenine nucleosides, such as beta-altroside, beta-marmoside, and beta-idoside, were efficiently synthesized from the corresponding 1',2'- trans- beta-6-chloropurine derivatives, beta-glucoside, and beta-galactoside. Nucleophilic substitution of the O-tri-fluoromethanesulfonyl groups at the C-2' and/or 3' was carried out using tetrabutylammonium acetate or cesium acetate under mild conditions. Subsequent deprotection and amidation afforded the desired compounds, 1',2'-cis-beta-pyranosyladenine nucleosides. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.08.009

文献信息

• Oligonucleotide Catabolism-Derived Gluconucleosides in <i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：Brian J. Curtis、Tyler J. Schwertfeger、Russell N. Burkhardt、Bennett W. Fox、Jude Andrzejewski、Chester J. J. Wrobel、Jingfang Yu、Pedro R. Rodrigues、Arnaud Tauffenberger、Frank C. Schroeder

  DOI：10.1021/jacs.3c01151

  日期：2023.5.31

  fragmentation in combination with total synthesis, we show that C. elegans selectively glucosylates a series of modified purines but not the canonical purine and pyrimidine bases. Analogous to ribonucleosides, the resulting gluconucleosides exist as phosphorylated and non-phosphorylated forms. The phosphorylated gluconucleosides can be additionally decorated with diverse acyl moieties from amino acid catabolism

  核苷是生命的重要基石，核苷衍生物和合成类似物具有重要的生物医学应用。相应地，在动物模型系统中生产非规范核苷衍生物特别令人感兴趣。在这里，我们报告了在秀丽隐杆线虫和相关线虫中发现的多种葡萄糖核苷。使用基于全离子断裂与全合成相结合的质谱筛选，我们表明线虫选择性地糖基化一系列修饰的嘌呤，但不糖基化经典的嘌呤和嘧啶碱基。与核糖核苷类似，所得的葡萄糖核苷以磷酸化和非磷酸化形式存在。磷酸化的葡萄糖核苷还可以用来自氨基酸分解代谢的多种酰基部分进行修饰。在新型 2'- O-至 3'- O-二苄基磷酰基酯交换反应的促进下，代表性变体的合成证明了不同核碱基和酰基部分的选择性掺入。使用稳定同位素标记，我们进一步表明，葡萄糖核苷掺入了源自 RNA 的修饰核碱基，也可能包含 DNA 分解，揭示了寡核苷酸分解代谢物的广泛回收。葡萄糖核苷在其他线虫中是保守的，并且特定子集的生物合成在种系突变体和衰老过程中增加。生物测定