methyl vinylglycinate | 70837-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl vinylglycinate
• 英文别名: L-Vinylglycine Methyl Ester；methyl (2S)-2-aminobut-3-enoate
• CAS: 70837-21-7
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: ZAPSZMYDFDVSLO-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-L-丝氨酸 、 methyl vinylglycinate 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-(S)-seryl-(S)-vinylglycine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环[ x的高效合成。y .0]烷烃氨基酸和同源物的Rh催化环氢羰基化

  摘要：

  合成1-氮杂双环[ x的高效方法。ÿ 0.0]烷烃氨基酸衍生物和由极区域选择性cyclohydrocarbonylation（CHC）的装置及其同类物进行说明。在温和条件下，Rh-BIPHEPHOS络合物催化CHC反应。这些CHC反应过程涉及（i）脱氢二肽底物的末端烯烃部分的极线性选择性加氢甲酰基化;（ii）分子内缩合形成环状N-酰亚胺关键中间体;和（iii）通过分子内亲核加成第二次环化环状N-酰基亚氨基部分的杂原子亲核基团得到相应的1-氮杂双环[ x]。ÿ.0]系统。在大多数情况下，此连续的双环化过程以极高的非对映选择性进行。此方法已成功应用于1-azabicyclo [4.4.0]，-[5.4.0]和-[4.3.0]系统的合成。介绍了反应的机理和观察到的极高非对映选择性的原理。这种Rh催化的CHC方法将用作合成各种构象受限的二肽，拟肽，生物碱和其他具有生物活性的天然或非天然产物的高效且通用的方法。

  DOI：

  10.1021/jo061692y
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲硫基丁酸甲酯 在 sodium periodate 、 氢溴酸 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 均三甲苯 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl vinylglycinate
  参考文献：
  名称：

  碳环正弦菌素及其C-5差向异构体的聚合合成

  摘要：

  描述了碳环正弦菌素 2 及其 C5 差向异构体 3 的聚合合成。我们合成的主要特点包括使用市售的 L-甲硫氨酸和现成的 (1R, 4S)-4-羟基-2-环戊烯基乙酸酯作为起始材料、交叉复分解偶联、酶动力学拆分和施陶丁格还原。目前的合成是灵活的，因此可以方便地合成各种用于生物学评价的碳环 SIN 类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402812

文献信息

• Structure-Guided Directed Evolution of Alkenyl and Arylmalonate Decarboxylases
  作者：Krzysztof Okrasa、Colin Levy、Matthew Wilding、Mark Goodall、Nina Baudendistel、Bernhard Hauer、David Leys、Jason Micklefield

  DOI：10.1002/anie.200904112

  日期：2009.9.28

  enhancement: The X‐ray crystal structure of an arylmalonate decarboxylase (AMDase) with a mechanism‐based inhibitor bound to an active‐site dioxyanion hole provides insight into the mechanism of this intriguing enzyme. The structure also guided the extension of the AMDase biocatalytic repertoire to include a wide range of α‐alkenyl as well as α‐arylmalonates.

  合理增强：芳基丙二酸脱羧酶（AMDase）的X射线晶体结构与基于机理的抑制剂结合在活性位点的双氧阴离子孔上，从而使人们深入了解了这种有趣的酶的机理。该结构还指导了AMDase生物催化库的扩展，使其包括各种α-烯基以及α-芳基丙二酸酯。
• A Convergent Synthesis of Carbocyclic Sinefungin and its C-5 Epimer
  作者：Arun K. Ghosh、Kai Lv

  DOI：10.1002/ejoc.201402812

  日期：2014.10

  A convergent synthesis of carbocyclic sinefungin 2 and its C5 epimer 3 is described. The key features in our synthesis include the use of commercial available L-methionine and readily available (1R, 4S)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl acetate as starting materials, cross-metathesis coupling, enzymatic kinetic resolution and Staudinger reduction. The current synthesis is flexible and therefore provides convenient

  描述了碳环正弦菌素 2 及其 C5 差向异构体 3 的聚合合成。我们合成的主要特点包括使用市售的 L-甲硫氨酸和现成的 (1R, 4S)-4-羟基-2-环戊烯基乙酸酯作为起始材料、交叉复分解偶联、酶动力学拆分和施陶丁格还原。目前的合成是灵活的，因此可以方便地合成各种用于生物学评价的碳环 SIN 类似物。
• Highly Efficient Synthesis of Azabicyclo[<i>x</i>.<i>y</i>.0]alkane Amino Acids and Congeners by Means of Rh-Catalyzed Cyclohydrocarbonylation
  作者：Wen-Hua Chiou、Nobihiro Mizutani、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo061692y

  日期：2007.3.1

  A highly efficient method for the synthesis of 1-azabicyclo[x.y.0]alkane amino acid derivatives and their congeners by means of extremely regioselective cyclohydrocarbonylation (CHC) is described. The CHC reactions are catalyzed by Rh-BIPHEPHOS complex under mild conditions. These CHC reaction processes involve (i) an extremely linear-selective hydroformylation of the terminal alkene moiety of a dehydrodipeptide

  合成1-氮杂双环[ x的高效方法。ÿ 0.0]烷烃氨基酸衍生物和由极区域选择性cyclohydrocarbonylation（CHC）的装置及其同类物进行说明。在温和条件下，Rh-BIPHEPHOS络合物催化CHC反应。这些CHC反应过程涉及（i）脱氢二肽底物的末端烯烃部分的极线性选择性加氢甲酰基化;（ii）分子内缩合形成环状N-酰亚胺关键中间体;和（iii）通过分子内亲核加成第二次环化环状N-酰基亚氨基部分的杂原子亲核基团得到相应的1-氮杂双环[ x]。ÿ.0]系统。在大多数情况下，此连续的双环化过程以极高的非对映选择性进行。此方法已成功应用于1-azabicyclo [4.4.0]，-[5.4.0]和-[4.3.0]系统的合成。介绍了反应的机理和观察到的极高非对映选择性的原理。这种Rh催化的CHC方法将用作合成各种构象受限的二肽，拟肽，生物碱和其他具有生物活性的天然或非天然产物的高效且通用的方法。