1-O-methyl-3,4-O-cyclohexylidene-α-D-ribouronic acid | 1192559-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-methyl-3,4-O-cyclohexylidene-α-D-ribouronic acid
• 英文别名: (3aR,4S,6S,6aS)-4-methoxyspiro[3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-carboxylic acid
• CAS: 1192559-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₆
• 分子量: 258.271
• InChiKey: QLBRCRUNLBWLKU-LOKLDPHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 4-(benzyloxycarbonyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl 、 氯化乙酰胆碱 、 碳酸氢钠 、 pyridinium hydrobromide perbromide 作用下， 以 四氢吡喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到1-O-methyl-3,4-O-cyclohexylidene-α-D-ribouronic acid
  参考文献：
  名称：

  TEMPO-Mediated Oxidation of Primary Alcohols to Carboxylic Acids by Exploitation of Ethers in an Aqueous–Organic Biphase System

  摘要：

  在由微溶性醚（THP）和水相组成的双相体系中，开发了以TEMPO为催化剂的迅速且温和的一级醇与羧酸转化方法。成功地应用了易于获得的共氧化剂，如Py·HBr3、Bu4NBr3和电氧化作用，生成了可循环的N-氧鎓物种作为催化剂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.82.1000