(R)-2-methyl-N-((R)-2-oxo-3-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)propane-2-sulfinamide | 1620748-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-((R)-2-oxo-3-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (3R)-3-amino-3-(trifluoromethyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1620748-62-0
• 化学式: C₉H₇F₃N₂O
• 分子量: 216.163
• InChiKey: QDYCFINFMUZPGG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (NZ,R)-2-methyl-N-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)propane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 三甲基硅咪唑 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (R)-2-methyl-N-((R)-2-oxo-3-(trifluoromethyl)indolin-3-yl)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis Acid Promoted Diastereoselective Addition of TMSCN and TMSCF₃ to Isatin-Derived N-Sulfinyl Ketimines: Synthesis of Optically Active Tetrasubstituted 3-Aminooxindoles

  摘要：

  A practical and efficient method for preparation of highly enantiomerically enriched 3-cyano-3-aminocaindoles and 3-trifluoromethyl-3-aminooxindoles with up to 99% optical purity by a Lewis acid promoted diastereoselective Strecker reaction and trifluoromethylation of isatin-derived N-tert-butanesulfinyl ketimines has been developed. This protocol allows direct use of N-free isatin substrates under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/jo501360g