(Z)-5,6,7,9-tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-2,3-dideoxy-D-gluco-non-3-enononitrile | 144427-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5,6,7,9-tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-2,3-dideoxy-D-gluco-non-3-enononitrile
• CAS: 144427-70-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₉
• 分子量: 383.355
• InChiKey: YAWQXBCYYJVQLQ-LZMZYPTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  138.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-bromo-β-D-glucopyranosyl chloride 、 丙烯腈 在 三正丁基氢锡 作用下， 以25%的产率得到(E)-5,6,7,9-tetra-O-acetyl-4,8-anhydro-2,3-dideoxy-D-arabino-non-4-enononitrile
  参考文献：
  名称：

  Free radical-mediated addition of peracetylated 1-bromo-β-d-glucopyranosyl chloride to acrylonitrile

  摘要：

  Dropwise addition of a benzene solution of tri-n-butylstannane to a solution of 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-bromo-beta-D-glucopyranosyl chloride in boiling benzene containing acrylonitrile in excess led predominantly, under photolytic conditions, to a mixture of nonononitriles, either chlorinated or unsaturated.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90998-4