3-(adamantan-1-yl)-4-(benzyloxy)benzaldehyde | 932017-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(adamantan-1-yl)-4-(benzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-(1-Adamantyl)-4-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 932017-92-0
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂
• 分子量: 346.469
• InChiKey: YREHQKJLYMKUMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(adamantan-1-yl)-4-(benzyloxy)benzaldehyde 在 manganese(IV) oxide 、 红铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (3E,5E)-6-(3-(adamantan-1-yl)-4-benzyloxyphenyl)-3-(ethoxycarbonyl)hexa-3,5-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to atypical retinoids: application of a versatile annulation procedure

  摘要：

  A new approach to an atypical retinoid is presented. The C-15 skeleton was built up by exploiting a step-by-step sequence: the C-9 fragment of an intermediate was homologated by reaction with a C-4 phosphorane, and then submitted to a benzannulation reaction. The last two carbon atoms were inserted by a Wittig reaction with the C-2 phosphorane of ethyl bromoacetate. Manipulation of functional groups was then performed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.038
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(adamantan-1-yl)-4-(benzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  New synthetic approach to atypical retinoids: application of a versatile annulation procedure

  摘要：

  A new approach to an atypical retinoid is presented. The C-15 skeleton was built up by exploiting a step-by-step sequence: the C-9 fragment of an intermediate was homologated by reaction with a C-4 phosphorane, and then submitted to a benzannulation reaction. The last two carbon atoms were inserted by a Wittig reaction with the C-2 phosphorane of ethyl bromoacetate. Manipulation of functional groups was then performed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.038

文献信息

• 一类黄酮衍生物及其制备方法和用途
  申请人：厦门大学

  公开号：CN106220600A

  公开（公告）日：2016-12-14

  一类黄酮衍生物及其制备方法和用途，涉及黄酮衍生物。依次制备2,4‑二羟基‑5‑(1‑金刚烷基)‑苯乙酮、2,5‑二羟基‑3‑(1‑金刚烷基)‑苯乙酮、2‑羟基‑4‑苄氧基‑5‑(1‑金刚烷基)‑苯乙酮、2‑羟基‑5‑苄氧基‑3‑(1‑金刚烷基)‑苯乙酮、4‑羟基‑3‑(1‑金刚烷基)‑苯甲醛、4‑苄氧基‑3‑(1‑金刚烷基)‑苯甲醛、6,7,8‑取代基‑2‑(3,4,5‑取代基苯基)‑二氢色原酮、1‑(2,5‑取代基)‑3‑(3,4‑取代基)‑丙烯酮、8‑取代基‑2‑(3,4‑取代基苯基)‑色原酮、黄酮衍生物。可在制备抗癌药物、抗艾滋病药物和作为组蛋白去乙酰化酶的抑制剂中应用。
• Discovery of new chalone adamantyl arotinoids having RXRα-modulating and anticancer activities
  作者：Mingtao Ao、Xianwen Hu、Yuqing Qian、Boqun Li、Jianyu Zhang、Yin Cao、Yuxiang Zhang、Kaiqiang Guo、Yingkun Qiu、Fuquan Jiang、Zhen Wu、Meijuan Fang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104961

  日期：2021.8